methyl 2-(2-(4-nitrophenyl)-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl)acetate | 1261300-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(4-nitrophenyl)-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl]acetate
• CAS: 1261300-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: HXSUWQCTDRPHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-benzyliden)-glycin-methylester 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(2-(4-nitrophenyl)-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Novel 2,3-Disubstituted-1,3-benzoxazines

  摘要：

  一系列新的2,3-二取代-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪在TMSCl的存在下通过芳香醛与2-(N-取代氨基甲基)酚的氮杂乙缩合反应以中等到优良的产率制备。这些化合物的结构通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析得到了确认。对目标化合物的杀真菌活性进行了初步评估，其中一些化合物对根腐菌Rhizoctonia solani展现了良好的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17078174

文献信息

• Efficient Synthesis of 2,3-Disubstituted-1,3-benzoxazines by Chlorotrimethylsilane-Mediated Aza-Acetalizations of Aromatic Aldehydes
  作者：Zilong Tang、Zhonghua Zhu、Lin Yan、Shuhong Chang、Hanwen Liu

  DOI：10.1002/jhet.1590

  日期：2013.8

  3‐benzoxazines were prepared in moderate to good yields by aza‐acetalizations of aromatic aldehydes with 2‐(N‐substituted aminomethyl)phenols in the presence of chlorotrimethylsilane or SnCl4. It was found that chlorotrimethylsilane was more effective for the reaction, especially for the reaction of fluorobenzaldehyde, and thereby, an efficient method for the preparation of 3,4‐dihydro‐2H‐1,3‐benzoxazines

  一系列新颖的取代的3,4-二氢-2- ħ -1,3-苯并恶嗪在中度至良好的产率通过芳香醛与2-氮杂- acetalizations制备（ñ -取代氨基甲基）三甲基氯硅烷在或的SnCl存在酚4。发现氯三甲基硅烷对反应更有效，特别是对于氟苯甲醛的反应，因此，开发了一种有效的制备3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪的方法。化合物的结构通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析确定。