4-(2-溴苯胺基)丁-3-烯-2-酮 | 106909-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-溴苯胺基)丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-(2-Bromoanilino)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-bromoanilino)but-3-en-2-one
• CAS: 106909-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: MYONYZHCIONNNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴苯胺基)丁-3-烯-2-酮 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到3-乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Indoles by a Palladium-Assisted Reaction

  摘要：

  在氯化钯(II)的存在下，2-溴苯胺能够容易地与甲基乙烯基酮和丙烯酸乙酯反应，生成乙烯类芳胺酮和酯。通过钯(0)辅助的环化反应，这些芳胺酮和酯进一步形成3-取代吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.927
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-溴苯胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-(2-溴苯胺基)丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Indoles by a Palladium-Assisted Reaction

  摘要：

  在氯化钯(II)的存在下，2-溴苯胺能够容易地与甲基乙烯基酮和丙烯酸乙酯反应，生成乙烯类芳胺酮和酯。通过钯(0)辅助的环化反应，这些芳胺酮和酯进一步形成3-取代吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.927

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Indoles by a Palladium-Assisted Reaction
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Satoshi Murakami、Hiroshi Yanai、Masayuki Takatori

  DOI：10.1246/bcsj.59.927

  日期：1986.3

  In the presence of palladium(II) chloride, 2-bromoanilines readily react with the methyl vinyl ketone and the ethyl acrylate to produce vinylogous arylamino ketones and esters. A palladium(0)-assisted cyclization of the arylamino ketones and the esters leads to a formation of 3-substituted indoles.

  在氯化钯(II)的存在下，2-溴苯胺能够容易地与甲基乙烯基酮和丙烯酸乙酯反应，生成乙烯类芳胺酮和酯。通过钯(0)辅助的环化反应，这些芳胺酮和酯进一步形成3-取代吲哚。