4-(2-环氧乙烷基)-2-丁酮 | 74877-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-环氧乙烷基)-2-丁酮
• 英文名称: 1-Oxiranyl-3-butanone
• 英文别名: 5,6-epoxy-2-hexanone；5,6-epoxyhexan-2-one；4-(oxiran-2-yl)butan-2-one；5,6-Epoxy-hexan-2-on；4-Oxiranyl-2-butanone
• CAS: 74877-18-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: YVIWSSFHAQDZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169 °C(Press: 81 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-环氧乙烷基)-2-丁酮 在 [hydrido-tris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate]ReO₃ 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1417.0h， 生成 5-已烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-Catalyzed Epoxide Deoxygenation: Scope and Limitations

  摘要：

  在75-105°C的苯溶液中，三(3,5-二甲基吡唑)硼酸氢盐-铼O3（Tp'ReO3）高效催化环氧化物向三苯基膦进行氧原子转移。该反应耐受多种官能团，包括酮（与新双键共轭或非共轭）、酯、腈、醚、硅醚和酞酰亚胺。相对反应速率随取代模式和电子性质变化；通常，单取代和2,2-二取代的环氧化物反应最快，顺式-2,3-二取代系统比反式更快。吸电子取代基促进反应进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42076
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 双氧水 、 C₁₅H₁₈N₉⁽³⁺⁾*3O₅S^(2-)*3H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以96%的产率得到4-(2-环氧乙烷基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用催化 TAIm[X] (X = WO42-, HSO5-) 可回收离子液体，超声波促进无金属均相烯烃环氧化和烯烃直接转化为环状碳酸酯

  摘要：

  制备了TAIm[WO 4 ]和TAIm[HSO 5 ]离子液体，作为高效溶剂和可回收催化剂，用于烯烃的温和环氧化以及超声辐射下烯烃多米诺制备环状碳酸酯·H 2 O 2为催化剂氧化剂。通过各种分析方法（包括 FTIR、EDX、粘度和密度测量）研究了离子液体的物理性质和结构。各种烯烃（无论是脂肪族还是芳香族类型）的环氧化物以及环状和末端烯烃在低CO 2(g) 压力（～1 atm.）下转化为环状碳酸酯均获得了高至优异的产率。中度CO 2(g)发现在离子液体中的溶解度。此外，所有烯烃都获得了优异的环氧化物选择性。该方法的可扩展性证明了具有前景的克级烯烃环氧化的直接可扩展性，且效率损失最少。TAIm[WO 4 ]和TAIm[HSO 5 ]离子液体可以通过简单的溶剂-溶剂萃取从均质混合物中回收，并重复使用至少几次，活性损失微乎其微。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.110944

文献信息

• Co(II) Schiff base complex decorated on polysalicylaldehyde as an efficient, selective, heterogeneous and reusable catalyst for epoxidation of olefins in mild and self-coreductant conditions
  作者：Milad Kazemnejadi、Alireza Shakeri、Mahsa Nikookar、Mohammad Mohammadi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1007/s11164-017-3027-z

  日期：2017.12

  new Co(II)-Schiff base complex was decorated on a polysalicylaldehyde (PSA) framework and used as a selective and efficient catalyst for the epoxidation of alkenes in the presence of O2 as a green source of oxygen without aco-reductant. The catalyst was characterized step by step by FTIR, UV–Vis, 1H NMR, TGA, CHN, XPS and EDX analyses. Loading an amount of Co ions in the catalyst as well as its leaching

  摘要 在聚水杨醛（PSA）骨架上装饰了一种新的Co（II）-席夫碱配合物，并在O 2作为绿色氧源而不存在助还原剂的情况下，用作烯烃环氧化的选择性和高效催化剂。通过FTIR，UV-Vis，1逐步表征催化剂1 H NMR，TGA，CHN，XPS和EDX分析。用ICP-OES仪器研究了催化剂中Co离子的负载量及其浸出量。该催化剂以温和，廉价和有效的方案表现出对多种烯烃优异的活性。同样，可以简单地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而没有任何明显的活性损失。通过反应时间筛选反应参数，包括温度，氧气流量，催化剂量和溶剂。进行了包括XPS光谱学在内的催化研究和一些空白实验，以初步了解反应机理。另外，将新型催化剂的反应性评价为周转频率。 图形概要 已经开发了一种新的有效方案，用于在分子氧的作用下，在轻度和自共轭条件下，使用多水杨醛的多相可循环利用的Co（II）-席夫碱配合物对烯烃进行选择性环氧化。
• Kinetics and Mechanism of the Epoxidation of Alkyl-Substituted Alkenes by Hydrogen Peroxide, Catalyzed by Methylrhenium Trioxide
  作者：Ahmad M. Al-Ajlouni、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo951774e

  日期：1996.1.1

  Epoxidations of alkyl-substituted alkenes, with hydrogen peroxide as the oxygen source, are catalyzed by CH(3)ReO(3) (MTO). The kinetics of 28 such reactions were studied in 1:1 CH(3)CN-H(2)O at pH 1 and in methanol. To accommodate the different requirements of these reactions, (1)H-NMR, spectrophotometric, and thermometric techniques were used to acquire kinetic data. High concentrations of hydrogen

  CH（3）ReO（3）（MTO）催化以过氧化氢为氧源的烷基取代烯烃的环氧化。在pH为1的1：1 CH（3）CN-H（2）O和甲醇中研究了28种此类反应的动力学。为了适应这些反应的不同要求，使用（1）H-NMR，分光光度法和测温技术来获取动力学数据。使用高浓度的过氧化氢，因此二过氧or络合物CH（3）Re（O）（eta（2）-O（2））（2）（H（2）O）B是唯一的主要反应性催化剂的形式。在半水溶剂中，B与烯烃之间的反应比在甲醇中的反应快约1个数量级。反应性的各种趋势是与介质无关的。B与脂族烯烃的速率常数与烯属碳上烷基的数目紧密相关。当存在吸引电子的基团，例如卤素，羟基，氰基和羰基时，反应明显变慢。用B催化环氧化的速率常数和二甲基二环氧乙烷的化学计量反应的速率常数显示出非常相似的反应性趋势。这些发现暗示了一种协同的机制，其中烯烃的富电子双键攻击了B的过氧化氧。这些数据，与报道的苯乙烯环氧化反
• Ring expansion by in situ tethering of hydroxy azides to ketones: The boyer reaction
  作者：Vijaya Gracias、Kristine E. Frank、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01012-0

  日期：1997.12

  under the action of protic or Lewis acids such as BF3·OEt2. The reaction appears to succeed due to the initial formation of a hemiketal, which then renders the attack of azide on an oxonium ion intramolecular. The scope of this reaction vis à vis ketone and hydroxyalkyl azide structure is discussed.

  尽管叠氮化物可以与酮反应形成扩环的内酰胺，但该反应的通用性差，并且需要使用强力的路易斯酸促进剂。1,2-和1,3-羟烷基叠氮化物与酮的反应在质子酸或路易斯酸（例如BF 3 ·OEt 2）的作用下以高收率生成N-羟烷基内酰胺。由于半缩醛的最初形成，该反应似乎成功，然后使叠氮化物对氧离子离子分子内的侵蚀。讨论了该反应相对于酮和羟烷基叠氮化物结构的范围。
• Synthesis and characterization of a new poly α-amino acid Co(II)-complex supported on magnetite graphene oxide as an efficient heterogeneous magnetically recyclable catalyst for efficient free-coreductant gram-scale epoxidation of olefins with molecular oxygen
  作者：Milad Kazemnejadi、Boshra Mahmoudi、Zeinab Sharafi、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.030

  日期：2019.9

  was characterized by various analytical and spectroscopic methods including FTIR, ICP, XRD, EDX, XPS, FE-SEM, TEM, TGA, VSM and DLS analyses. A wide variety of olefins could be tolerated toward epoxidation in the presence of molecular oxygen without the need for any co-reductant. The magnetic nanocomposite could be readily separated by a magnet from the mixture and reused for several times without any

  通过将合成的聚α-氨基酸的钴配合物固定在掺杂Fe 3 O 4的氧化石墨烯（GO / Fe 3 O 4）上，制备了一种新型的磁性纳米复合材料。@PAA Co（II）），被证明是在温和条件下烯烃环氧化的高效催化剂。PAA是通过多步合成法合成的，首先是水杨醛的缩聚反应，然后是Strecker合成法。通过多种分析和光谱方法对合成的纳米复合材料进行了表征，包括FTIR，ICP，XRD，EDX，XPS，FE-SEM，TEM，TGA，VSM和DLS分析。在分子氧存在下，可以耐受多种烯烃进行环氧化而无需任何助还原剂。磁性纳米复合材料很容易被磁体从混合物中分离出来，并重复使用几次，而没有任何明显的反应活性损失，这代表了其在实际和工业应用中的潜力。还，
• Synthesis of Molybdenum Chelate-Bonded Fe3O4 Nanoparticles and Their Efficient Catalytic Activity in Epoxidation of Alkenes
  作者：S. Menati、E. Mohseni、M. Gorjizadeh、S. Sayyahi

  DOI：10.1134/s1070363221090267

  日期：2021.9

  Mo(VI) ions on magnetic nanoparticles has been performed using surface modification of Fe3O4 with 2-hydroxy-5-(2-nitrophenyldiazenyl)benzaldehyde (HNPABA). The new nanomagnetic-supported organocatalyst (Fe3O4@SiO2−HNPABA−Mo(VI)) has been applied in epoxidation of olefins with tert-butyl hydroperoxide. The results indicate that Fe3O4@SiO2−HNPABA−Mo(VI) magnetic nanoparticles demonstrate excellent activity

  摘要 Mo(VI) 离子在磁性纳米粒子上的固定已经使用 Fe 3 O 4与 2-羟基-5-(2-硝基苯基二氮烯基)苯甲醛 (HNPABA) 的表面改性进行。新型纳米磁性负载有机催化剂（Fe 3 O 4 @SiO 2 -HNPABA-Mo(VI)）已应用于叔丁基氢过氧化物对烯烃的环氧化。结果表明，Fe 3 O 4 @SiO 2-HNPABA-Mo(VI) 磁性纳米粒子表现出优异的活性和高稳定性。已经研究了若干参数的影响，例如溶剂、催化剂、氧化剂含量和温度。此外，该催化剂可以重复使用五次而不会损失烯烃环氧化的活性。