O-((1S)-5-exo-chloro-1,5-endo-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonyl)-D-pantolactone | 144193-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: O-((1S)-5-exo-chloro-1,5-endo-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonyl)-D-pantolactone
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1S,2S,4R,5R)-5-chloro-1,5-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 144193-91-9
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₄
• 分子量: 314.809
• InChiKey: YYNNODITIGKKGV-KMNLGZCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-((1S)-1,5-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonyl)-D-pantolactone 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以54.3 mg的产率得到O-((1S)-5-exo-chloro-1,5-endo-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonyl)-D-pantolactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in thermal asymmetric Diels-Alder reactions. Electronic vs. steric effects

  摘要：

  Experimental evidence was found for an electronic contribution favoring the cisoid conformation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in thermal Diels-Alder transition states.

  DOI：

  10.1021/jo00050a037