6-diazo-3-methyl-5--6,7-dihydroindol-7-one | 89102-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-diazo-3-methyl-5--6,7-dihydroindol-7-one
• CAS: 89102-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: PGSQRBILEHJMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-diazo-3-methyl-5--6,7-dihydroindol-7-one 生成 7-hydroxy-3-methyl-5-indole
  参考文献：
  名称：

  SUNDBERG, RICHARD J.;BAXTER, ELLEN W.;PITTS, WILLIAM J.;AHMED-SCHOFIELD, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5097-5107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-4-nitroacetanilide 在 3-nitrobenzenesulfonyl azide 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 6-diazo-3-methyl-5--6,7-dihydroindol-7-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚醌二叠氮化物的合成及分子内光加成

  摘要：

  已经探索了分子内类胡萝卜素光加成途径到抗生素CC-1065的独特的-cyclopropane indol -7-one ring系统。7-羟基吲哚中间体的重氮转移反应将6-重氮中间体引入异构环体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94004-8

文献信息

• Synthesis of the left-hand ring of the antitumor antibiotic CC-1065 by an intramolecular carbenoid addition route. Synthesis and reactivity of 4-diazo-4,7-dihydroindol-7-ones and related compounds
  作者：Richard J. Sundberg、Ellen W. Baxter、William J. Pitts、Ruquia Ahmed-Schofield、Takeshi Nishiguchi

  DOI：10.1021/jo00256a036

  日期：1988.10