(3aR,8aR)-tert-butyl 5-methyl-3a,8-bis(3-oxo-3-phenylpropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate | 1395418-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,8aR)-tert-butyl 5-methyl-3a,8-bis(3-oxo-3-phenylpropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,8bR)-7-methyl-4,8b-bis(3-oxo-3-phenylpropyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1395418-70-8
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₄
• 分子量: 538.687
• InChiKey: ODWOTXUCHQMPSZ-QIKUIUABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 (S)-(+)-3,3′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Pyrroloindolines via Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Cascade Michael Addition–Cyclization of Tryptamines

  摘要：

  Enantioselective construction of pyrroloindolines via chiral phosphoric acid catalyzed cascade Michael addition-cyclization of tryptamines has been realized. With 5 mol % of chiral phosphoric acid, enantioenriched pyrroloindoline derivatives were obtained in good yields and enantioselectivity (up to 95% yield and 83% ee) from readily available tryptamines and enones.

  DOI：

  10.1021/ol302043s

文献信息

• Universal one-pot strategy for fabricating supported chiral organocatalysts via direct covalent immobilization upon hollow mesoporous polystyrene nanospheres
  作者：Jianing Zhang、Shan Li、Jie Liu、Xuebing Ma

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118976

  日期：2023.1

  hollow mesoporous organic polystyrene nanospheres (HMOPNs) via a one-pot tandem reaction. Owing to the steric confinement and fast mass transfer originating from their hollow interior, thin shell thickness and abundant mesopores, these supported chiral organocatalysts show excellent catalytic performances in the stereo-controlled steps of the synthesis of natural products and pharmaceuticals in good

  多相不对称有机催化受到两个问题的严重限制：昂贵的有机催化剂的多步耗能和耗时的共价固定，以及难以控制负载型有机催化剂的形态和多孔结构。在此，提出了一种通用策略，用于通过一锅串联反应将结构不同的手性有机催化剂直接共价固定在中空介孔有机聚苯乙烯纳米球 (HMOPN) 上。由于其空心内部、薄壳厚度和丰富的中孔所产生的空间限制和快速传质，这些负载型手性有机催化剂在天然产物和药物合成的立体控制步骤中表现出优异的催化性能，产率高（76-96%），对映选择性高（93-99% ee）。这种一锅法固定化策略为直接共价固定带有苯基/芳基部分的手性有机催化剂以制备具有良好长期性能的负载型手性有机催化剂铺平了道路，实现了手性分子的低成本生产。
• Enantioselective Construction of Pyrroloindolines via Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Cascade Michael Addition–Cyclization of Tryptamines
  作者：Quan Cai、Chuan Liu、Xiao-Wei Liang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol302043s

  日期：2012.9.7

  Enantioselective construction of pyrroloindolines via chiral phosphoric acid catalyzed cascade Michael addition-cyclization of tryptamines has been realized. With 5 mol % of chiral phosphoric acid, enantioenriched pyrroloindoline derivatives were obtained in good yields and enantioselectivity (up to 95% yield and 83% ee) from readily available tryptamines and enones.