ethyl (3S)-3-butyl-2-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-5-oxooxolane-2-carboxylate | 1387088-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-3-butyl-2-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 1387088-98-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: BKLZTHSQQYXKIF-FVRDMJKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-butyl-2-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-5-oxooxolane-2-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-diethyl 3-butyl-2-oxopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体腙与α,β-不饱和醛通过形式二氮杂-烯反应对映选择性共轭加成：获得1,4-二羰基化合物

  摘要：

  供体-受体单取代腙作为合适的试剂参与，能够在手性仲胺催化下与α,β-不饱和醛进行对映选择性的二氮杂烯反应。这构成了在无金属条件下腙与烯醛的对映选择性共轭加成的新方法，并导致在氧化/[1,3]-H 转移后形成 γ-腙羧酸。该方法还可用于通过使用腙部分作为掩蔽羰基来合成富含对映体的 β-取代的 α-酮-1,5-二酯。

  DOI：

  10.1021/ja3041042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 (R)-2-(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (3S)-3-butyl-2-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-5-oxooxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体腙与α,β-不饱和醛通过形式二氮杂-烯反应对映选择性共轭加成：获得1,4-二羰基化合物

  摘要：

  供体-受体单取代腙作为合适的试剂参与，能够在手性仲胺催化下与α,β-不饱和醛进行对映选择性的二氮杂烯反应。这构成了在无金属条件下腙与烯醛的对映选择性共轭加成的新方法，并导致在氧化/[1,3]-H 转移后形成 γ-腙羧酸。该方法还可用于通过使用腙部分作为掩蔽羰基来合成富含对映体的 β-取代的 α-酮-1,5-二酯。

  DOI：

  10.1021/ja3041042

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Donor–Acceptor Hydrazones to α,β-Unsaturated Aldehydes through Formal Diaza–Ene Reaction: Access to 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Maitane Fernández、Uxue Uria、Jose L. Vicario、Efraím Reyes、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/ja3041042

  日期：2012.7.25

  Donor-acceptor monosubstituted hydrazones participate as suitable reagents able to undergo an enantioselective formal diaza-ene reaction with α,β-unsaturated aldehydes under chiral secondary amine catalysis. This constitutes a new approach for the enantioselective conjugate addition of hydrazones to enals under metal-free conditions and leads to the formation of γ-hydrazono carboxylic acids after oxidation/[1

  供体-受体单取代腙作为合适的试剂参与，能够在手性仲胺催化下与α,β-不饱和醛进行对映选择性的二氮杂烯反应。这构成了在无金属条件下腙与烯醛的对映选择性共轭加成的新方法，并导致在氧化/[1,3]-H 转移后形成 γ-腙羧酸。该方法还可用于通过使用腙部分作为掩蔽羰基来合成富含对映体的 β-取代的 α-酮-1,5-二酯。