2-iodo-4,4’-di-tert-butylbiphenyl | 70728-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,4’-di-tert-butylbiphenyl
• 英文别名: 4,4'-di(tert-butyl)-2-iodo-1,1'-biphenyl；4,4'-di-tert-butyl-2-iodobiphenyl；2-Jod-4,4'-di-tert-butylbiphenyl；4-Tert-butyl-1-(4-tert-butylphenyl)-2-iodobenzene
• CAS: 70728-91-5
• 化学式: C₂₀H₂₅I
• 分子量: 392.323
• InChiKey: UGJGZKBXTYTACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  398.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,4’-di-tert-butylbiphenyl 在 1-甲基吡咯烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,7-di-tert-butyl-S-(trifluoromethyl)dibenzothiophenium triflate
  参考文献：
  名称：

  功率可变的亲电三氟甲基化剂。S-、Se-和Te-(三氟甲基)二苯并硫代-、-硒-和-碲鎓盐系统

  摘要：

  S-、Se-和 Te-三氟甲基化二苯并杂环鎓盐、它们的衍生物和相关盐是通过 2-[（三氟甲基）硫代或硒代]联苯和三氟甲磺酸 (TfOH) 或 HBF 的混合物的直接氟化合成的4 醚化物，通过使用 Tf 2 O 和 (CH 3 ) 2 SO 对 2-[(三氟甲基) 碲] 联苯进行新型碲活化，或通过鎓的衍生，用 Tf 2 O 处理相应的亚砜和硒氧化物得到的盐。反应性检查表明，与非杂环盐相比，三氟甲基杂环盐具有很强的反应性，并表明该杂环盐体系可作为广泛适用的三氟甲基化剂的来源

  DOI：

  10.1021/ja00059a009
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二叔丁基苯并 在 periodic acid dihydrate 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-iodo-4,4’-di-tert-butylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过非定向CH芳基化反应使未活化的苯衍生物的环状π-延伸。

  摘要：

  环状π延伸化学为多环芳烃的合成提供了一条简洁的途径。在此，我们公开了未激活的简单芳烃的非定向环行方法。钯催化的2倍CH芳基化反应可促进串联CC连接继电器使用环状二芳基碘鎓盐提供完全的苯并三苯并菲骨架。通过离子迁移质谱，气相红外光谱和分子模拟研究的组合分析，可以确定1-和2-甲基三亚苯基不可分离的区域异构体混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02583

文献信息

• One-Pot Syntheses of Sterically Shielded Phosphorus Ligands by Selective Stepwise Nucleophilic Substitution at Triphenyl Phosphite
  作者：Bernd F. Straub、Jan Keller、Clemens Schlierf、Christoph Nolte、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-2005-921758

  日期：——

  have been successfully employed for the first substitution step. Due to the steric shielding, the phosphorus derivatives are sufficiently stable for conventional aqueous work-up. Due to their phenoxide groups, diphenyl phosphonites and phenyl phosphinites usually possess sufficiently high melting points for the isolation by crystallization.

  已经开发了一种用于制备具有至少一个空间要求高的取代基的亚膦酸酯、亚膦酸酯和叔膦的通用无氯膦程序。在这种模块化方法中，在低温下向 P(OPh) 3 中连续添加化学计量量的碳负离子亲核试剂（例如有机锂试剂）会导致酚盐离去基团的选择性逐步取代。联苯-2-基、9-蒽基和 N-芳基吡咯-2-基亲核试剂已成功用于第一个取代步骤。由于空间屏蔽，磷衍生物对于常规的水性后处理足够稳定。由于它们的酚盐基团，二苯基亚膦酸酯和苯基亚膦酸酯通常具有足够高的熔点以用于通过结晶分离。
• Synthesis of Tribenzo[<i>b</i>,<i><i>d</i></i>,<i>f</i>]azepines via Palladium-Catalyzed Annulation Reaction of 2-Iodobiphenyls with 2-Halogenoanilines
  作者：Mao-Ying Fang、Li-Ping Chen、Lin Huang、Dong-Mei Fang、Xiao-Zhen Chen、Bi-Qin Wang、Chun Feng、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01082

  日期：2021.7.2

  with 2-halogenoanilines has been developed. A variety of 2-iodobiphenyls and 2-halogenoanilines can undergo this transformation. Diversified tribenzo[b,d,f]azepine derivatives can be synthesized in moderate to excellent yields according to this method.

  已开发出钯催化的 2-碘联苯与 2-卤代苯胺的环化反应。多种 2-碘联苯和 2-卤代苯胺都可以进行这种转化。根据该方法可以以中等至优异的产率合成多样化的三苯并[ b、d、f ]氮杂衍生物。
• Hexabenzo[4.4.4]propellane:  A Helical Molecular Platform for the Construction of Electroactive Materials
  作者：Paromita Debroy、Sergey V. Lindeman、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/ol7015466

  日期：2007.10.1

  4.4]propellane (a relative of hexaphenylethane) and its derivatives are synthesized and their structures are established by X-ray crystallography. Isolation and X-ray crystallographic characterization of a robust trication-radical salt of hexamethoxypropellane derivative confirms that its framework is stable toward oxidative (aliphatic) C-C bond cleavage. It is also demonstrated that propellane can

  合成了螺旋六苯并[4.4.4]丙炔（六苯乙烷的相对分子）及其衍生物，并通过X射线晶体学确定了它们的结构。六甲氧基丙炔衍生物的强健三阳离子自由基盐的分离和X射线晶体学表征证实，其骨架对氧化（脂肪族）CC键裂解稳定。还证明了丙炔可以很容易地在联苯键的4，4′-位上溴化，以用作制备电活性材料的分子平台。
• The Superbase-Mediated Pairwise Substitution of the 2,2′- and 6,6′-Positions in a Biphenyl Derivative
  作者：Manfred Schlosser、Guiseppe Mangano、Frédéric Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.200300630

  日期：2004.3

  The superbasic mixt. of butyllithium and potassium tert-butoxide is powerful enough to enable the double proton abstraction from one ortho and one ortho' position of 4,4'-di-tert-butylbiphenyl. In this way, a series of functionalized derivs. becomes readily accessible, among them 4,4'-di-tert-butylbiphenyldiyl-2,2'-dicarboxylic acid and 4,4'-di-tert-butylbiphenyl-2,2'-diol. The latter compd. can be

  超基础的混合物。丁基锂和叔丁醇钾的反应能力足以从 4,4'-二叔丁基联苯的一个邻位和一个邻位上提取双质子。这样，一系列功能化的衍生物。变得容易获得，其中包括 4,4'-二叔丁基联苯二基-2,2'-二羧酸和 4,4'-二叔丁基联苯-2,2'-二醇。后者compd。可以再次进行超碱促进的双金属化，从而产生 2,2',6,6'-四取代的联苯衍生物。[在 SciFinder (R) 上]
• [EN] INDUSTRIAL METHOD FOR PRODUCTION OF 3,7-DI-TERT-BUTYL-S-(TRIFLUOROMETHYL)DIBENZOTHIOPHENIUM TRIFLUOROMETHANESULFONATE<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA PRODUCTION DE 3,7-DI-TERT-BUTYL-S- (TRIFLUOROMÉTHYL)DIBENZOTHIOPHÉNIUM TRIFLUOROMÉTHANESULFONATE
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2016146040A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided is an industrial method comprising a one-pot reaction process and an easy isolation process for the production of 3, 7-di-tert-butyl-S-(trifluoromethyl)dibenzothiphenium trifluoromethanesulfonate of formula (I) which is a useful trifluoromethylating agent. The method also includes using starting materials recovered after trifluoromethylation.

  提供的是一种工业方法，包括一锅法反应过程和易于分离的过程，用于生产3,7-二叔丁基-S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐(I)的制备，该化合物是一种有用的三氟甲基化试剂。该方法还包括使用三氟甲基化后回收的起始材料。