Ethyl 4-(4-methylphenyl)-6-oxo-1,7-dihydrodiazepine-7-carboxylate | 1383658-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(4-methylphenyl)-6-oxo-1,7-dihydrodiazepine-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methylphenyl)-6-oxo-1,7-dihydrodiazepine-7-carboxylate
• CAS: 1383658-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: FQSQIBXARSHQFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯)-4-甲基苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 Ethyl 4-(4-methylphenyl)-6-oxo-1,7-dihydrodiazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Approach to 1,2-Diazepines via Formal Diazomethylene Insertion into the C–C bond of Cyclobutenones

  摘要：

  Efficient monocyclic 1,2-diazepine formation via a tandem electrocyclization reaction of cyclobutenones with lithiodiazoacetate is demonstrated. The reaction proceeds through an oxy anion-accelerated 4 pi-ring opening of cyclobutene followed by an 8 pi-ring closure of the resultant oxy anion-substituted diazo-diene under mild conditions to furnish a 1,2-diazepine via formal diazomethylene insertion into the C-C bond of cyclobutenone.

  DOI：

  10.1021/ol301474g

文献信息

• Efficient Approach to 1,2-Diazepines via Formal Diazomethylene Insertion into the C–C bond of Cyclobutenones
  作者：Kenji Sugimoto、Rie Hayashi、Hideo Nemoto、Naoki Toyooka、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/ol301474g

  日期：2012.7.6

  Efficient monocyclic 1,2-diazepine formation via a tandem electrocyclization reaction of cyclobutenones with lithiodiazoacetate is demonstrated. The reaction proceeds through an oxy anion-accelerated 4 pi-ring opening of cyclobutene followed by an 8 pi-ring closure of the resultant oxy anion-substituted diazo-diene under mild conditions to furnish a 1,2-diazepine via formal diazomethylene insertion into the C-C bond of cyclobutenone.