2-Diazo-3-phenyl-propionic acid butyl ester | 55895-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Diazo-3-phenyl-propionic acid butyl ester
• CAS: 55895-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: LMJLXEHZWRHNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-phenyl-propionic acid butyl ester 生成 2-(N'-Butyl-hydrazino)-2-methyl-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XX. Reduction of .ALPHA.-substituted .ALPHA.-diazo esters. Convenient synthesis of .ALPHA.-hydrazinocarboxylic acids and their derivatives from .ALPHA.-amino acids.

  摘要：

  α-取代的α-重氮酯（I）可通过α-氨基酸酯制备，并用各种还原剂还原得到相应的α-肼基羧酸（II）及其衍生物。此外，还进行了多项研究，以从I合成α, α-二取代的α-肼基羧酸衍生物（VII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.800
• 作为产物：
  描述：

  D,L-Phe-OBun 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Diazo-3-phenyl-propionic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽—XIV：一种简便的制备α-取代的α-重氮酯的方法

  摘要：

  在少量有机酸存在的氯仿或苯中，用亚硝酸异戊酯处理16种α-氨基酸酯，然后在氧化铝上进行色谱纯化，得到相应的α-取代-α-重氮酯（1）。相当不错的产量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85070-8

文献信息

• Quantification of the Electrophilicities of Diazoalkanes: Kinetics and Mechanism of Azo Couplings with Enamines and Sulfonium Ylides
  作者：Le Li、Robert J. Mayer、David S. Stephenson、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.202201376

  日期：2022.10.4

  Enamines and sulfonium ylides attack the terminal nitrogen of diazoalkanes with rate-determining formation of zwitterions. The measured second-order rate constants were used to determine the one-bond electrophilicities E of the diazoalkanes. Pyrazolines obtained from the reactions of diazoalkanes with enamines are not formed by 1,3-dipolar cycloadditions, but by cyclization of hydrazonoenamines initially

  烯胺和硫叶立德攻击重氮烷烃的末端氮，并决定两性离子的形成。测得的二阶速率常数用于确定重氮烷烃的单键亲电性E。从重氮烷烃与烯胺的反应中获得的吡唑啉不是通过 1,3-偶极环加成反应形成的，而是通过最初由中间两性离子中的质子移动形成的亚肼基胺环化形成的。