(S)-(Z)-2-chloroundec-10-en-1-ol | 1184350-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-(Z)-2-chloroundec-10-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-chloroundec-10-en-1-ol
• CAS: 1184350-45-5
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO
• 分子量: 204.74
• InChiKey: WQUULYIPJPGKIK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(Z)-2-chloroundec-10-en-1-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以134 mg的产率得到(R)-2-(non-8-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  SOMO 催化的对映选择性关键催化：醛的不对称 α-氯化和末端环氧化物形成的方法

  摘要：

  SOme MOre 时间：首次利用 SOMO（单占据分子轨道）激活来实现醛的 α-氯化的新方法。这种转化可以很容易地作为对映选择性生产末端环氧化物的关键催化方法的一部分来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.200901855
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium persulfate 、 (2S,5R)-5-methyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one hydrochloride 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(Z)-2-chloroundec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Resorcylic Acid Lactone Biosynthesis Relies on a Stereotolerant Macrocyclizing Thioesterase

  摘要：

  Zearalenone and radicicol are highly related resorcylic acid lactones with the rare property of having opposite stereochemical configurations of the secondary alcohol involved in lactone formation. The ability of the thioesterases from the zearalenone and radicicol biosynthetic pathways to macrocyclize both d and l configured synthetic substrate analogs was biochemically characterized and showed that both enzymes were highly stereotolerant, macrocyclizing both substrates with similar kinetic parameters. This observed stereotolerance is consistent with a proposed evolution of both natural products from a common ancestral resorcylic acid lactone.

  DOI：

  10.1021/ol502747t