Tert-butyl 2-(8,8-dimethyl-7,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-3-yl)acetate | 1150277-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tert-butyl 2-(8,8-dimethyl-7,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-3-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(8,8-dimethyl-7,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-3-yl)acetate
• CAS: 1150277-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: FQXCLSSSPNMXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-(chloro(p-tolylsulfinyl)methyl)-7,7-dimethyl-6,8-dioxaspiro[3.5]nonan-2-yl)acetate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到Tert-butyl 2-(8,8-dimethyl-7,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由环丁烷酮经一碳环扩环合成在α位带有1-环戊烯基的酯，酰胺和砜的合成

  摘要：

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基砜，从cyclobutanones和氯衍生p -甲苯基砜，与锂羧酸的烯醇叔丁基酯，锂的羧酸烯醇化物N，N--二甲基酰胺，或烷基苯基砜的α-碳负离子锂可高收率加成。用异丙基氯化镁或乙基氯化镁在无水甲苯中处理加合物，以中等至良好的产率得到在α位带有1-环戊烯基的酯，酰胺和砜，并通过类胡萝卜素1,2进行一碳环扩环-CC插入反应。类胡萝卜素1,2-CC插入反应被证明具有高度立体定向性。描述了反应机理和特异性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.053