4-(2-甲基-2-丙基)1-(4-硝基苯基)N-[(苄氧基)羰基]-L-天冬氨酸 | 17543-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基-2-丙基)1-(4-硝基苯基)N-[(苄氧基)羰基]-L-天冬氨酸
• 英文名称: (benzyloxycarbonyl)-L-aspartic acid β-tert-butyl-α-p-nitrophenyl ester
• 英文别名: Z-Asp(OtBu)-ONP；Benzyloxycarbonyl-asparaginsaeure-α-p-nitrophenylester-β-tert.butylester；N-Benzyloxycarbonyl-β-tert.-butyl-asparginsaeure-(4-nitro-phenylester)；(S)-4-tert-Butyl 1-(4-nitrophenyl) 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)succinate；4-O-tert-butyl 1-O-(4-nitrophenyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 17543-17-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈
• 分子量: 444.441
• InChiKey: KAURUWJRWPNSJD-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  609.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-2-丙基)1-(4-硝基苯基)N-[(苄氧基)羰基]-L-天冬氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 H-Asp(O-tBu)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  在第31位修饰的CCK26-33相关类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  通过用具有各种化学性质的侧链的氨基酸取代甲硫氨酸-31，研究了胆囊收缩素CCK26-33的31位氨基酸在识别中枢和周边受体中的作用。因此，由于相关的类似物Boc（Nle28，Nle31），将苯丙氨酸，丙氨酸，谷氨酸和鸟氨酸及其具有被苄氧羰基保护的ε-氨基的类似物作为X残基引入Boc（Nle28，X31）-CCK27-33。 ）-CCK27-33被证明与CCK26-33等价。测定与小鼠脑膜和豚鼠胰腺腺泡的结合特性以及外周活性（豚鼠回肠上的淀粉酶分泌和收缩力）。而引入苯丙氨酸，丙氨酸 31位的鸟氨酸残基或鸟氨酸残基导致仍显示出外周激动剂特性的化合物，31位氨基酸的侧链中存在负电荷会阻止该肽与胰腺和脑的结合位点结合。引入Phe31和Ala31残基增加了肽对中枢受体的特异性。有趣的是，当鸟氨酸31的侧链中的胺官能团被苄氧羰基保护时，观察到对胰腺结合位点的异常高亲和力，相关的类似物被证明是一种新型的

  DOI：

  10.1021/jm00400a013
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2-甲基-2-丙基)1-(4-硝基苯基)N-[(苄氧基)羰基]-L-天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bernardi,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 1837 - 1847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PEPTIDES WITH CYTOPROTECTIVE ACTIVITY
  申请人：Zamerton Holdings Limited

  公开号：EP2963052A2

  公开（公告）日：2016-01-06

  This invention is related to medicine and concerns peptides with cytoprotective activity selected from a group that includes Ac-Asp-Glu-OH, H-Asp-Glu-OCH3, H-Asp-Glu-NH - CH2-CH3, H-Val-Asp-Glu-OH, H-Leu-Asp- Glu-OH and H-Ala-Asp-Glu-Arg-OH, Ala-Asp-Glu, Lys-Asp-Glu and Asp-Glu-Gly, with the peptides remaining chemically stable in storage. Also proposed is a pharmaceutical composition containing effective quantities of peptides selected from a group that includes Ac-Asp-Glu-OH, H-Asp-Glu-OCH3, H-Asp-Glu-NH - CH2-CH3, H-Val-Asp-Glu-OH, H-Leu-Asp- Glu-OH and H-Ala-Asp-Glu-Arg-OH, Ala-Asp-Glu, Lys-Asp-Glu or Asp-Glu-Gly. The pronounced cytoprotective effect makes it possible to use the pharmaceutical composition in the food, cosmetological and pharmaceutical industries.

  这项发明涉及医学，涉及具有细胞保护活性的肽，所选肽包括Ac-Asp-Glu-OH、H-Asp-Glu-OCH3、H-Asp-Glu-NH-CH2-CH3、H-Val-Asp-Glu-OH、H-Leu-Asp-Glu-OH和H-Ala-Asp-Glu-Arg-OH、Ala-Asp-Glu、Lys-Asp-Glu和Asp-Glu-Gly，这些肽在储存中保持化学稳定。还提出了一种含有所选肽的药物组合物，该组合物包括Ac-Asp-Glu-OH、H-Asp-Glu-OCH3、H-Asp-Glu-NH-CH2-CH3、H-Val-Asp-Glu-OH、H-Leu-Asp-Glu-OH和H-Ala-Asp-Glu-Arg-OH、Ala-Asp-Glu、Lys-Asp-Glu或Asp-Glu-Gly。显著的细胞保护作用使得可以将该药物组合物用于食品、化妆品和制药行业。
• N-acyl and desamino human calcitonin and analogs thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03934008A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  The new hypocalcaemically active peptides of formula I h-cys-Gly-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys-Met-Leu-Gly-Thr-Tyr-Thr-Gln-Asp-Phe-Asn-Lys-P he-His-Thr-Phe-Pro-Gln-Thr-Ala-Ile-Gly-val-Gly-Ala-Pro-OH and corresponding compounds in which one or more of the asparagine and glutamic acid radicals are replaced by the aspartic acid or glutamic acid radical and/or the aspartic acid radical is replaced by the asparagine radical, their dimers, especially those in which 2 identical peptide sequences (1-32 and 1'-32') are joined in an anti-parallel arrangement via the cysteine radicals 1,7' and 7,1' by means of a disulfide bond, and derivatives are useful as hypocalcaemic agents and are prepared by splitting off groups protecting at least one amino or one carboxyl group or oxidizing the corresponding sulfides to the disulfides or condensing together adequate peptides.

  公式I中的新低钙血活性肽和相应的化合物，其中一个或多个天冬氨酸和谷氨酸基团被天冬酸或谷氨酸基团所替换，和/或天冬酸基团被天冬氨酸基团所替换，其二聚体，特别是那些通过一对二硫键连接两个相同的肽序列（1-32和1'-32'），以反平行排列方式通过半胱氨酸基团1,7'和7,1'连接在一起的肽，及其衍生物可用作降低血钙剂，并通过去除至少一个氨基或一个羧基的保护基团或将相应的硫化物氧化为二硫化物或将适当的肽缩合而制备。
• Amino Acids and Peptides. VI.¹ Synthesis of a Heptapeptide Sequence (A₂₀-A₂₆) of Glucagon
  作者：Thomas A. Hylton、John Preston、Boris Weinstein

  DOI：10.1021/jo01348a504

  日期：1966.10
• Bernardi,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 1837 - 1847
  作者：Bernardi,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of CCK26-33-related analogs modified in position 31
  作者：I. Marseigne、A. Dor、D. Begue、M. Reibaud、J. L. Zundel、J. C. Blanchard、D. Pelaprat、B. P. Roques

  DOI：10.1021/jm00400a013

  日期：1988.5

  glutamic acid, and ornithine and its analogue with the epsilon-amino group protected by a benzyloxycarbonyl group were introduced as X residues in Boc(Nle28,X31)-CCK27-33 since the related analogue Boc(Nle28,Nle31)-CCK27-33 was shown to be equipotent to CCK26-33. The binding properties to both mouse brain membranes and guinea pig pancreatic acini and the peripheral activities (amylase secretion and contractile

  通过用具有各种化学性质的侧链的氨基酸取代甲硫氨酸-31，研究了胆囊收缩素CCK26-33的31位氨基酸在识别中枢和周边受体中的作用。因此，由于相关的类似物Boc（Nle28，Nle31），将苯丙氨酸，丙氨酸，谷氨酸和鸟氨酸及其具有被苄氧羰基保护的ε-氨基的类似物作为X残基引入Boc（Nle28，X31）-CCK27-33。 ）-CCK27-33被证明与CCK26-33等价。测定与小鼠脑膜和豚鼠胰腺腺泡的结合特性以及外周活性（豚鼠回肠上的淀粉酶分泌和收缩力）。而引入苯丙氨酸，丙氨酸 31位的鸟氨酸残基或鸟氨酸残基导致仍显示出外周激动剂特性的化合物，31位氨基酸的侧链中存在负电荷会阻止该肽与胰腺和脑的结合位点结合。引入Phe31和Ala31残基增加了肽对中枢受体的特异性。有趣的是，当鸟氨酸31的侧链中的胺官能团被苄氧羰基保护时，观察到对胰腺结合位点的异常高亲和力，相关的类似物被证明是一种新型的