Methyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]sulfanylacetate | 1237542-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Methyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]sulfanylacetate
• 英文别名: methyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]sulfanylacetate
• CAS: 1237542-65-2；1383449-07-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: SVYVIJNQANUYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 4-甲氧基查耳酮 在 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到Methyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  镧催化的巯基乙酸盐向查尔酮类化合物的高对映选择性共轭加成：低催化剂负载和显着的手性扩增

  摘要：

  加强：使用手性N，N'-二氧化物-La III络合物作为催化剂，开发了标题反应。反应以高产率和对映选择性进行。显着地观察到高的不对称扩增，因为使用1mol％的L / La（OTf）3达到98％  ee，其中L的ee 值为2％  ee。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201000105

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Thioglycolate to Chalcones Catalyzed by Lanthanum: Low Catalyst Loading and Remarkable Chiral Amplification
  作者：Yonghai Hui、Jun Jiang、Wentao Wang、Weiliang Chen、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201000105

  日期：——

  Ramping it up: The titled reaction has been developed using a chiral N,N′‐dioxide–LaIII complex as the catalyst. The reaction proceeded with high yield and enantioselectivity. Remarkably, a high asymmetric amplification was observed, as 98 % ee was achieved using 1 mol % L/La(OTf)3 in which the ee value of L was 2 % ee. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  加强：使用手性N，N'-二氧化物-La III络合物作为催化剂，开发了标题反应。反应以高产率和对映选择性进行。显着地观察到高的不对称扩增，因为使用1mol％的L / La（OTf）3达到98％  ee，其中L的ee 值为2％  ee。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Asymmetric conjugate addition of thioglycolate to a range of chalcones using tetrahydroisoquinoline (TIQ) N,N′-dioxide ligands
  作者：Sai Kumar Chakka、Zamani E.D. Cele、Sphelele C. Sosibo、Vivian Francis、Per I. Arvidsson、Hendrik G. Kruger、Glenn E.M. Maguire、Thavendran Govender

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.010

  日期：2012.4

  A series of novel TIQ based N,N'-oxide ligands were synthesised and screened for their catalytic activity in the enantioselective conjugate addition of thioglycolate to chalcones. Bulky groups on the side chain of the TIQ backbone provided the highest enantioselectivity of up to 88% with 10 mol % catalyst loading. It was also observed that these reactions proceeded optimally in the presence of dichloromethane as a solvent. Screening of various metals emphasized La(OTf)(3) as the ideal pre-catalyst for this particular reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.