N-(α-L-arabinofuranos-1-yl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-serine | 1151801-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(α-L-arabinofuranos-1-yl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1151801-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₁₁S
• 分子量: 422.37
• InChiKey: STQLPEKDLFUSBB-XZPDDHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-L-arabinofuranos-1-yl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-serine 在 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到N-(α-L-arabinofuranos-1-yl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型N-（α-1-阿拉伯呋喃糖-1-基）-1-氨基酸

  摘要：

  在铅解毒中，N-糖基-1-氨基酸的α-端基异构体比其β-端基异构体更有效。这里报道了用于立体选择性地制备N-（α-1-阿拉伯糖-1-基）-1-氨基酸的六步反应路线。用乙酸酐和乙酸钠处理1-阿拉伯糖，得到90％产率的1,2,3,5-四-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖。除去1-乙酰基后，将由此形成的2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖和N-（2-硝基苯基磺酰基）-1-氨基酸叔丁基酯用三苯基膦处理以进行Mitsunobu脱水并形成2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖基-1- [ N-（2-硝基苯基磺酰基）]氨基酸叔丁基酯2a-f，其α-与β-端基异构体的比例为8/1至9/1。色谱分离提供差向异构纯2a–f-α和2a–f-β。在存在CF 3 CO 2 H的情况下，2a–f-α和2a–f-β转化为N-（2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖基）的α-和β-异头物。- ñ - （2

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.014
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-arabinofuranos-1-yl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-serine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到N-(α-L-arabinofuranos-1-yl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型N-（α-1-阿拉伯呋喃糖-1-基）-1-氨基酸

  摘要：

  在铅解毒中，N-糖基-1-氨基酸的α-端基异构体比其β-端基异构体更有效。这里报道了用于立体选择性地制备N-（α-1-阿拉伯糖-1-基）-1-氨基酸的六步反应路线。用乙酸酐和乙酸钠处理1-阿拉伯糖，得到90％产率的1,2,3,5-四-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖。除去1-乙酰基后，将由此形成的2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖和N-（2-硝基苯基磺酰基）-1-氨基酸叔丁基酯用三苯基膦处理以进行Mitsunobu脱水并形成2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖基-1- [ N-（2-硝基苯基磺酰基）]氨基酸叔丁基酯2a-f，其α-与β-端基异构体的比例为8/1至9/1。色谱分离提供差向异构纯2a–f-α和2a–f-β。在存在CF 3 CO 2 H的情况下，2a–f-α和2a–f-β转化为N-（2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖基）的α-和β-异头物。- ñ - （2

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.014

文献信息

• Stereoselective synthesis of novel N-(α-l-arabinofuranos-1-yl)-l-amino acids
  作者：Ming Zhao、Yuji Wang、Caixia Huo、Chunyu Li、Xiaoyi Zhang、Li Peng、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.014

  日期：2009.2

  were converted to α- and β-anomers of N-(2,3,5-tri-O-acetyl-l-arabinofuranosyl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-l-amino acids, 3a–f-α and 3a–f-β, in 87–92% yields. While in the presence of NaOCH3, 3a–f-α and 3a–f-β were converted to α- and β-anomers of N-(l-arabinofuranosyl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-l-amino acids, 4a–f-α and 4a–f-β, in 90–96% yields. Treating 4a–f-α and 4a–f-β with N-ethyldiisopropylamine

  在铅解毒中，N-糖基-1-氨基酸的α-端基异构体比其β-端基异构体更有效。这里报道了用于立体选择性地制备N-（α-1-阿拉伯糖-1-基）-1-氨基酸的六步反应路线。用乙酸酐和乙酸钠处理1-阿拉伯糖，得到90％产率的1,2,3,5-四-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖。除去1-乙酰基后，将由此形成的2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖和N-（2-硝基苯基磺酰基）-1-氨基酸叔丁基酯用三苯基膦处理以进行Mitsunobu脱水并形成2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖基-1- [ N-（2-硝基苯基磺酰基）]氨基酸叔丁基酯2a-f，其α-与β-端基异构体的比例为8/1至9/1。色谱分离提供差向异构纯2a–f-α和2a–f-β。在存在CF 3 CO 2 H的情况下，2a–f-α和2a–f-β转化为N-（2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖基）的α-和β-异头物。- ñ - （2