methyl (1S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-<(1S,2R)-3-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1,3-bis(methoxymethoxy)cyclohexane-1-carboxylate | 141276-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-<(1S,2R)-3-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1,3-bis(methoxymethoxy)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 141276-88-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₁₂
• 分子量: 456.488
• InChiKey: SPWYTBCZWVAUJR-JMVPUORKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-<(1S,2R)-3-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1,3-bis(methoxymethoxy)cyclohexane-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (1S,3S,4S,5R)-4-azido-5-<(1S,2R)-3-benzoyloxy-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1,3-bis(methoxymethoxy)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3S,4R,5R)-5-<(1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1,3-bis(methoxymethoxy)-4-triethylsilyloxycyclohexane-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到methyl (1S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-<(1S,2R)-3-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1,3-bis(methoxymethoxy)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406

文献信息

• Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaru Yoshikawa、Toshihide Taki、Shigeki Yokoi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00344-f

  日期：1995.4

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.