(E)-3-[β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole | 1018767-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1018767-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: KLBXUNYQEQZPNC-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpent-4-ene-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(E)-3-[β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  The annular tautomerism of the curcuminoid NH-pyrazoles

  摘要：

  四种 NH 吡唑的结构：(E)-3,5-双[β-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-乙烯基]-1H-吡唑 (3)、(E)-3(5)-[β-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-乙烯基]-5(3)-甲基-1H-吡唑 (4)、(E)-3(5)-[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]-4,5(3)-dimethyl-1H-pyrazole (5) 和 (E)-3(5)-[β-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethenyl]-4-methyl-5(3)-phenyl-1H-pyrazole (8) 已通过 X 射线晶体学测定。含有苯酚残基的化合物在结晶时会形成薄片，这些薄片通过独特的同分异构体（4）或两种同分异构体（5）的 2:1 混合物（3 的同分异构体完全相同）之间复杂的氢键模式来稳定。缺乏羟基的吡唑 8 结晶为环状二聚体，通过 N-H⋯N 氢键稳定。13C 和 15N CPMAS NMR 光谱测定了溶液和固态中的同分异构现象。对于化合物 4、5 和 8，固态结果与晶体学观察到的结果一致；溶液中含量最高的同分异构体与固态中的同分异构体（4 和 8）或晶体中含量最高的同分异构体（5）一致。

  DOI：

  10.1039/b812018h

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of curcuminoid pyrazoles as new therapeutic agents in inflammatory bowel disease: Effect on matrix metalloproteinases
  作者：R.M. Claramunt、L. Bouissane、M.P. Cabildo、M.P. Cornago、J. Elguero、A. Radziwon、C. Medina

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.029

  日期：2009.2

  Seven N-unsubstituted curcuminoid pyrazoles have been synthesized from the corresponding beta-diketones ( including curcumin). We evaluated the possibility of curcuminoid pyrazoles regulating the activity of matrix metalloproteinases ( MMPs) by human intestinal epithelial cells in vitro. Zymographic analysis revealed that three compounds significantly down-regulated MMP-9 activity on inflammation-induced intestinal epithelial cells, making them original candidates for the treatment of inflammatory bowel disease (IBD). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.