4-chloro-3-(4-fluorophenyl)-6-(methylthio)-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidine | 1137576-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-3-(4-fluorophenyl)-6-(methylthio)-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-3-(4-fluorophenyl)-6-methylsulfanyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1137576-65-8
• 化学式: C₁₂H₈ClFN₄S
• 分子量: 294.74
• InChiKey: SQDMLNVNMGWECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl](4-fluorophenyl)methanone 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到4-chloro-3-(4-fluorophenyl)-6-(methylthio)-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用TMPMgCl⋅LiCl和TMP2Zn⋅2MgCl2⋅2LiCl的氯嘧啶衍生物的区域和化学选择性金属化

  摘要：

  高效浸锌和氯化嘧啶的镁化可以在方便的温度下（例如，25和55℃），通过使用TMPMgCl⋅LiCl和TMP进行2 Zn⋅2 中号GCL 2 ⋅2的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）作为有效碱。用各种亲电试剂对所得的锌化或镁化的嘧啶进行淬灭，可提供高度官能化的嘧啶，收率为51-93％。进行氧化胺化，从而导致胺化嘧啶。通过使用这种方法，我们还制备了与药物相关的吡唑并嘧啶和杀真菌剂Mepanipyrim。

  DOI：

  10.1002/chem.200801831