ethyl trans-(+)-(3R,4R)-4-benzyl-5-oxo-3-tetrahydrofurancarboxylate | 1155859-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl trans-(+)-(3R,4R)-4-benzyl-5-oxo-3-tetrahydrofurancarboxylate
• 英文别名: ethyl trans-α-benzylparaconate；ethyl (3R,4R)-4-benzyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1155859-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: GPAAOQLUBTVZLU-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-4-benzyl-5-oxo-3-tetrahydrofurancarboxylate 在 sodium hydroxide 、 α-chymotrypsin 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以40%的产率得到ethyl trans-(+)-(3R,4R)-4-benzyl-5-oxo-3-tetrahydrofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-苄基对圆锥体酸及其酯的合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  该顺式-和反式-4- benzylparaconic酸和它们的乙酯以高对映体过量通过使用α胰凝乳蛋白酶的非对映体相应的内酯的酯的水解合成。因此，在低转化率下，分别用99％ee和92％ee分离出顺式和反式-4-苄基-5-氧代-3-四氢呋喃羧酸。两种乙酯非对映异构体也都以对映纯形式获得。所述的绝对构型反式-lactonic酸通过分配1次及其酯衍生物的1 H NMR分析与1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇两种对映体，而所述的顺通过结晶衍生物的X射线分析确定-内酯酸。还报告了所得产物的圆二色性曲线。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.027

文献信息

• Synthesis of optically active α-benzyl paraconic acids and their esters and assignment of their absolute configuration
  作者：Federico Berti、Cristina Forzato、Giada Furlan、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin、Ennio Zangrando

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.027

  日期：2009.2

  their ethyl esters were synthesized with high enantiomeric excess by hydrolysis of the corresponding diastereomeric lactonic esters using α-chymotrypsin. Thus, at low conversion values, cis- and trans-4-benzyl-5-oxo-3-tetrahydrofurancarboxylic acids were separately isolated with 99% ee and 92% ee, respectively. Both ethyl ester diastereomers were also obtained in enantiopure form. The absolute configuration

  该顺式-和反式-4- benzylparaconic酸和它们的乙酯以高对映体过量通过使用α胰凝乳蛋白酶的非对映体相应的内酯的酯的水解合成。因此，在低转化率下，分别用99％ee和92％ee分离出顺式和反式-4-苄基-5-氧代-3-四氢呋喃羧酸。两种乙酯非对映异构体也都以对映纯形式获得。所述的绝对构型反式-lactonic酸通过分配1次及其酯衍生物的1 H NMR分析与1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇两种对映体，而所述的顺通过结晶衍生物的X射线分析确定-内酯酸。还报告了所得产物的圆二色性曲线。