(17β) 3,17-bis<(t-butyldimethylsilyl)oxy>oestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene | 164734-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17β) 3,17-bis<(t-butyldimethylsilyl)oxy>oestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene
• 英文别名: 3,17β-bis-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene；tert-butyl-[[(8S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 164734-72-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 498.897
• InChiKey: LFZGDHHOMYFAKF-VEAWFHDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17β) 3,17-bis<(t-butyldimethylsilyl)oxy>oestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.78h， 生成 S-3-<17'β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-3'-hydroxy-estra-1',3',5'(10')-trien-11'α-yl>oxypropyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-11α-（3'-硫烷基丙基）氧基-estra-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯-一种新型的半抗原结构：致力于开发一种特定的酶免疫测定（EIA）雌-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯。

  摘要：

  标题化合物17已被合成用作半抗原，用于开发氨基磺酸雌激素的竞争性酶免疫测定法。合成从雌二醇二乙酸酯2开始。通过氢硼化/碱性过氧化氢氧化9（11）-脱氢衍生物7来完成C-11上的氧官能化反应，得到11α-羟基甾族化合物8，该化合物通过9-羟基化反应从化合物2中获得。与二甲基二环氧乙烷。将化合物8转化为烯丙基醚9后，将侧链在ω-位进行硫官能化，从而分两步得到硫醇盐11。在位置3进行选择性的甲硅烷基醚脱保护，然后进行氨磺酰化，生成氨基磺酸酯19，然后在位置17对其进行脱保护，并用硼氢化钠/氯化铝处理以释放侧链硫醇。或者，通过二硫化物13-16合成标题化合物17。为了制备免疫原，使用胺和硫醇特异性双官能交联剂以两步法将标题化合物17偶联至牛γ球蛋白。兔的免疫导致形成抗体，该抗体清楚地将氨磺酰化的雌激素与未酯化的雌激素区分开。使用生物素化的半抗原衍生物作为示踪剂，结合基于链霉亲和素-过氧化物酶-四甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00020-3
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (17β) 3,17-bis<(t-butyldimethylsilyl)oxy>oestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  与他莫昔芬和雌二醇共轭的dig

  摘要：

  我们报告的第一个单击追加prodigiosene共轭物的合成。制备了在7α-位官能化的四种雌二醇的前黄花共轭物，以及他莫昔芬的三种前黄花共轭物。dig和11-羟基雌二醇衍生物之间的偶联通过研究了醚键，以及雌二醇核心的11-和7-官能化。雌二醇保护基团的稳健性受到通常用于为11和7官能化的这类骨架装备的反应的严峻挑战。特别是，对于涉及雌二醇的合成而言，TBS，TMS和THP对合成至关重要，对于该核心的功能化而言，它不是有用的保护基。当治疗剂的化学特征限制了保护基团的选择（在这种情况下，带有芳基，NH，烯基和酯基的pro二烯），点击化学就成为一种有吸引力的合成策略。评估了七种单击的前黄酮共轭物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00943g

文献信息

• Doussot, Joel; Garreau, Robert; Dallery, Laurence, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 59 - 66
  作者：Doussot, Joel、Garreau, Robert、Dallery, Laurence、Guette, Jean-Paul、Guy, Alain

  DOI：——

  日期：——