methyl 6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 81005-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
• CAS: 81005-46-1
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: BWEYUPJLUVTHLY-YOHKMMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 methyl 6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Moering, Ute; Reichrath, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 39 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid glycosylations under extremely mild acidic conditions. Use of ammonium salts to activate glycosyl phosphites via P-protonation
  作者：Fumiko Matsumura、Shiro Tatsumi、Natsuhisa Oka、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.009

  日期：2010.6

  Trifluoromethanesulfonic acid salts of tertiary amines were employed as extremely mild acidic activators for rapid glycosylations. Glycosyl phosphite triesters bearing an acid-labile 4,4'-dimethoxytrityl (DMTr) group for transient protection worked as glycosyl donors effectively in the presence of the activators to afford the corresponding disaccharides in good yields without loss of the DMTr group

  叔胺的三氟甲磺酸盐用作快速糖基化的极温和的酸性活化剂。在活化剂的存在下，带有酸不稳定的4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团的糖基亚磷酸三酯具有有效的糖基供体作用，能够以良好的收率提供相应的二糖，而不会损失DMTr基团。