N(Τ)-(4-aminobutyl)-N(α)-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine methyl ester | 1046806-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(Τ)-(4-aminobutyl)-N(α)-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine methyl ester
• 英文别名: Boc-His(τ-(4-NH2Bu))-OMe；methyl (2S)-3-[1-(4-aminobutyl)imidazol-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1046806-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₄
• 分子量: 340.423
• InChiKey: RWWNCPUSZKSRCF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(Τ)-(4-aminobutyl)-N(α)-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine methyl ester 在 哌啶 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N2-N,N-dimethylaminomethylene-10-formyl-Pte-Glu(NH(Boc-His(τ-Bu-4-yl)OMe))-OtBu
  参考文献：
  名称：

  WO2008/125618

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N(Τ)-(4-azidobutyl)-N(α)-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine methyl ester 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N(Τ)-(4-aminobutyl)-N(α)-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于99mTc和188Re标记的新型γ-叶酸-Nτ-组氨酸共轭物的合成

  摘要：

  放射性标记的叶酸衍生物具有靶向叶酸受体阳性肿瘤细胞的潜能，可用于无创诊断和治疗。我们报告一个新的γ-叶酸酸的合成Ñ τ组氨酸偶联物1，其中Ñ τ组氨酸是适合于与同位素放射性标记99米TC（诊断）和¹88的Re（治疗）。一种模块化的合成策略应用于：Ñ α -Boc-α羧基-保护的谷氨酸被amidically链接到Ñ τ -经由γ-羧基（官能化氨基烷基）组氨酸，以形成结构单元8。中级8将其与受保护的蝶酸偶联，分两步得到1，收率47％。Ñ τ - （官能氨基烷基）组氨酸是由两个不同的途径合成。由Boc-的His-OME开始，优选的途径导致在两个步骤中对Ñ τ - （官能氨基烷基），收率36％组氨酸。 烷基化-氨基酸-区域选择性-有机金属-受体

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083345

文献信息

• WO2008/125618
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of a Novel γ-Folic Acid-<i>N</i> ^τ-Histidine Conjugate Suitable for Labeling with ^99mTc and ¹⁸⁸Re
  作者：Viola Groehn、Christof Sparr、Urs Michel、Roger Marti、Cristina Müller、Roger Schibli、Rudolf Moser

  DOI：10.1055/s-0028-1083345

  日期：——

  coupled to protected pteroic acid to give 1 in two steps in 47% yield. N τ-(Functionalized aminoalkyl)histidine was synthesized by two different routes. The preferred route starting from Boc-His-OMe led in two steps to the N τ-(functionalized amino­alkyl)histidine in 36% yield. alkylations - amino acids - regioselectivity - organometallic - receptor

  放射性标记的叶酸衍生物具有靶向叶酸受体阳性肿瘤细胞的潜能，可用于无创诊断和治疗。我们报告一个新的γ-叶酸酸的合成Ñ τ组氨酸偶联物1，其中Ñ τ组氨酸是适合于与同位素放射性标记99米TC（诊断）和¹88的Re（治疗）。一种模块化的合成策略应用于：Ñ α -Boc-α羧基-保护的谷氨酸被amidically链接到Ñ τ -经由γ-羧基（官能化氨基烷基）组氨酸，以形成结构单元8。中级8将其与受保护的蝶酸偶联，分两步得到1，收率47％。Ñ τ - （官能氨基烷基）组氨酸是由两个不同的途径合成。由Boc-的His-OME开始，优选的途径导致在两个步骤中对Ñ τ - （官能氨基烷基），收率36％组氨酸。 烷基化-氨基酸-区域选择性-有机金属-受体