(+)-trans-4-Methyl-cyclohex-4-en-1.2-dimethanol | 19309-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-trans-4-Methyl-cyclohex-4-en-1.2-dimethanol
• 英文别名: trans-1.2-Dihydroxymethyl-4-methyl-cyclohexen-(4)；[(1S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 19309-12-7；73711-54-3；90694-62-5；135268-87-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QKZNNPXTMNJEJA-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-4-Methyl-cyclohex-4-en-1.2-dimethanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-trans-1,2,4-Trimethylcyclohex-4-en
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,6S)-6-formyl-3-methylcyclohex-3-enecarboxylate 生成 (+)-trans-4-Methyl-cyclohex-4-en-1.2-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为外选择性，对映选择性Diels-Alder反应的催化剂。

  摘要：

  与CF3CO2H组合使用时，发现2- [双（3,5-双三氟甲基苯基）三乙基甲硅烷氧基甲基]吡咯烷是α，β-不饱和醛的外选择性，对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol071009+

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by a Diarylprolinol Silyl Ether Salt in the Presence of Water
  作者：Yujiro Hayashi、Sampak Samanta、Hiroaki Gotoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.200801408

  日期：2008.8.18