1,5-di-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-2-dehydro-3-deoxy-D-erythro-hex-2(Z)-enitol | 82110-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-di-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-2-dehydro-3-deoxy-D-erythro-hex-2(Z)-enitol
• 英文别名: diacetyl hexenitol；(2Z,4S,5R)-2,4,6-tris(benzyloxy)-1,5-diacetoxyhex-2-ene；[(Z,4S,5R)-5-acetyloxy-2,4,6-tris(phenylmethoxy)hex-2-enyl] acetate
• CAS: 82110-05-2
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: PATVFBPWOIVBOA-SJKFUJHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-2-dehydro-3-deoxy-D-erythro-hex-2(Z)-enitol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2,4-di-O-benzyl-3-O-acetyl-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  Boschetti, Anna; Panza, Luigi; Ronchetti, Fiamma, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3353 - 3358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4S,5R)-2,4,6-tris(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1,5-di-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-2-dehydro-3-deoxy-D-erythro-hex-2(Z)-enitol
  参考文献：
  名称：

  Action of alkali on O-benzylated aldoses: a simple rationalization of some reactions occurring in alkaline media

  摘要：

  Treatment of some O-benzyl-protected aldopyranoses and aldofuranoses with sodium 2-propoxide or K2CO3 brought about their equilibration and the loss of the elements of benzyl alcohol, with concomitant formation of a Z aldehyde. The latter rearranged rapidly in solution to the corresponding E lactol.

  DOI：

  10.1021/jo00009a024

文献信息

• Boron enolates in stereoselective syntheses of 2-enitols from O-benzyl aldoses by reaction with borohydride in 2-propanol. Configuration of E and Z enols from proton relaxation rates
  作者：Vanga S. Rao、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1021/jo00138a013

  日期：1982.8
• BOSCHETTI, ANNA;PANZA, LUIGI;RONCHETTI, FIAMMA;RUSSO, GIOVANNI;TOMA, LUCI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3353-3357
  作者：BOSCHETTI, ANNA、PANZA, LUIGI、RONCHETTI, FIAMMA、RUSSO, GIOVANNI、TOMA, LUCI+

  DOI：——

  日期：——
• ANASTASIA, MARIO;ALLEVI, PIETRO;CIUFFREDA, PIERANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SC+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3054-3058
  作者：ANASTASIA, MARIO、ALLEVI, PIETRO、CIUFFREDA, PIERANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SC+

  DOI：——

  日期：——