(2Z,4S,5R)-2,4,6-tris(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol | 82064-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4S,5R)-2,4,6-tris(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (Z)-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enitol；(Z)-2,4,6-tri-O-benzyl-2-dehydro-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enitol；(Z,4S,5R)-2,4,6-tris(phenylmethoxy)hex-2-ene-1,5-diol
• CAS: 82064-64-0
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: HXLFGRQBQZOFGN-XWBVMODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4S,5R)-2,4,6-tris(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2Z,4S,5R)-2,4-6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Action of alkali on O-benzylated aldoses: a simple rationalization of some reactions occurring in alkaline media

  摘要：

  Treatment of some O-benzyl-protected aldopyranoses and aldofuranoses with sodium 2-propoxide or K2CO3 brought about their equilibration and the loss of the elements of benzyl alcohol, with concomitant formation of a Z aldehyde. The latter rearranged rapidly in solution to the corresponding E lactol.

  DOI：

  10.1021/jo00009a024
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (2Z,4S,5R)-2,4,6-tris(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Action of alkali on O-benzylated aldoses: a simple rationalization of some reactions occurring in alkaline media

  摘要：

  Treatment of some O-benzyl-protected aldopyranoses and aldofuranoses with sodium 2-propoxide or K2CO3 brought about their equilibration and the loss of the elements of benzyl alcohol, with concomitant formation of a Z aldehyde. The latter rearranged rapidly in solution to the corresponding E lactol.

  DOI：

  10.1021/jo00009a024

文献信息

• Boron enolates in stereoselective syntheses of 2-enitols from O-benzyl aldoses by reaction with borohydride in 2-propanol. Configuration of E and Z enols from proton relaxation rates
  作者：Vanga S. Rao、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1021/jo00138a013

  日期：1982.8
• BOSCHETTI, ANNA;PANZA, LUIGI;RONCHETTI, FIAMMA;RUSSO, GIOVANNI;TOMA, LUCI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3353-3357
  作者：BOSCHETTI, ANNA、PANZA, LUIGI、RONCHETTI, FIAMMA、RUSSO, GIOVANNI、TOMA, LUCI+

  DOI：——

  日期：——
• ANASTASIA, MARIO;ALLEVI, PIETRO;CIUFFREDA, PIERANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SC+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3054-3058
  作者：ANASTASIA, MARIO、ALLEVI, PIETRO、CIUFFREDA, PIERANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SC+

  DOI：——

  日期：——
• Boschetti, Anna; Panza, Luigi; Ronchetti, Fiamma, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3353 - 3358
  作者：Boschetti, Anna、Panza, Luigi、Ronchetti, Fiamma、Russo, Giovanni、Toma, Lucio

  DOI：——

  日期：——