methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxyethylsulfanyl]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 669772-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxyethylsulfanyl]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 669772-60-5
• 化学式: C₅₅H₆₁N₄O₂₃PS
• 分子量: 1209.14
• InChiKey: MNEXDPXHFFZWIQ-RJFOKMMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  364
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxyethylsulfanyl]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-(2-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-ethylsulfanyl)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anomeric Sulfur Analogues of CMP-Neu5Ac Containing Tethered Alkane or Arene

  摘要：

  本文介绍了一种合成含有烷或炔连接 1a-d 的 CMP-Neu5Ac 异构体硫类似物的新方法。该过程包括用巯基烷基（芳基）三氯乙酸 5a-d 对过乙酰化的硅酸甲酯 4 进行高δ-严格选择性的硅烷基化，然后选择性地将三氯乙酰基脱保护，得到相应的羟基烷基和羟基芳基硫代糖苷 2a-d。2a-d 与各自的 3a 或 3c 发生 O-磷酸化反应，然后进行氧化和脱保护，最终以良好的产率分离出目标化合物 1a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43349
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxyethylsulfanyl]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anomeric Sulfur Analogues of CMP-Neu5Ac Containing Tethered Alkane or Arene

  摘要：

  本文介绍了一种合成含有烷或炔连接 1a-d 的 CMP-Neu5Ac 异构体硫类似物的新方法。该过程包括用巯基烷基（芳基）三氯乙酸 5a-d 对过乙酰化的硅酸甲酯 4 进行高δ-严格选择性的硅烷基化，然后选择性地将三氯乙酰基脱保护，得到相应的羟基烷基和羟基芳基硫代糖苷 2a-d。2a-d 与各自的 3a 或 3c 发生 O-磷酸化反应，然后进行氧化和脱保护，最终以良好的产率分离出目标化合物 1a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43349