[(2R,3R,4R)-2-(1-bromoethenyl)-4-hydroxy-2-phenyloxolan-3-yl] 4-methoxybenzoate | 1152182-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R)-2-(1-bromoethenyl)-4-hydroxy-2-phenyloxolan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1152182-51-8
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₅
• 分子量: 419.272
• InChiKey: SFMMMJCDYKDLGI-QWFCFKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 [(2R,3R,4R)-2-(1-bromoethenyl)-4-hydroxy-2-phenyloxolan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙二醇的化学和区域选择性钯催化的氧化环化反应：五元，六元和八元循环的制备

  摘要：

  积极区分：由于钯和钯选择性地区分两个亲核位点的潜在能力，因此明智地选择钯催化的条件可能会发生化学和区域选择性钯催化的烯丙二醇的环醚化反应，即β，γ和γ，δ-烯丙二醇）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802675

文献信息

• Chemo- and Regioselective Palladium-Catalyzed Oxycyclization Reactions of Allendiols: Preparation of Five-, Six-, and Eight-Membered Cycles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1002/chem.200802675

  日期：2009.3.2

  Positive discrimination: Chemo‐ and regioselective palladium‐catalyzed cycloetherification of allendiols, namely β,γ‐ and γ,δ‐allendiols, may occur by judicious choice of palladium‐catalyzed conditions owing to their potential ability to discriminate between both nucleophilic sites (see scheme).

  积极区分：由于钯和钯选择性地区分两个亲核位点的潜在能力，因此明智地选择钯催化的条件可能会发生化学和区域选择性钯催化的烯丙二醇的环醚化反应，即β，γ和γ，δ-烯丙二醇）。
• Metal-Catalyzed Cycloetherification Reactions of β,γ- and γ,δ-Allendiols: Chemo-, Regio-, and Stereocontrol in the Synthesis of Oxacycles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1002/chem.201001520

  日期：2010.11.22

  and stereocontrolled metal‐catalyzed oxycyclization reactions of β,γ‐ and γ,δ‐allendiols, which were readily prepared from (R)‐2,3‐O‐isopropylideneglyceraldehyde. The application of PdII, PtII, AuIII, or LaIII salts as the catalysts gives controlled access to differently sized oxacycles in enantiopure form. Usually, chemoselective cyclization reactions occurred exclusively by attack of the secondary hydroxy

  导致多种功能化对映体纯的四氢呋喃，二氢吡喃和四氢氧杂环丁烷的通用路线基于β，γ-和γ-δ-炔烃的化学，区域和立体控制的金属催化的氧化环化反应，这些反应很容易由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛。使用Pd II，Pt II，Au III或La III盐作为催化剂，可以对映获得纯对映体形式的不同尺寸的oxacycles。通常，化学选择性环化反应仅通过仲羟基的攻击而发生（除了苯基β，γ-炔二醇3b和3d的氧溴化作用））为烯丙基碳原子。区域和立体控制问题主要受金属催化剂和取代基的性质影响。