非布司他杂质26 | 1239233-87-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 非布司他杂质26
• 中文别名: 2-[3-羧基-4-(2-甲基丙氧基)苯基]-4-甲基-5-噻唑羧酸；非布司他二羧酸杂质；非布司他杂质13；非布索坦二羧酸杂质；非布司他杂质01；非布索坦杂质B；非布司他
• 英文名称: 2-(3-carboxy-4-isobutoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[3-carboxyl-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid；2-[3-Carboxy-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methyl-5-thiazolecarboxylic Acid；2-[3-carboxy-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1239233-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅S
• 分子量: 335.381
• InChiKey: WSCLTDCYZOTAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-222°C
• 沸点：
  568.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性方面，Febuxostat 二羧酸杂质是 Febuxostat 的一种副产物。Febuxostat 是一种选择性的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂，其 Ki 值为 0.6 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  非布司他杂质26 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到非布索坦
  参考文献：
  名称：

  一种将杂质3-甲酰基非布司他转化为非布司他的合成方法

  摘要：

  本发明涉及非布司他主要杂质‑3‑甲酰基非布司他转化为非布司他的合成方法，它包括以3‑甲酰基非布司他为起始原料，在含氮试剂，布朗斯特酸的在有机溶剂中发生化学反应，利用Schmidt反应完成官能团的转化即将醛基转化成氰基，最终得到非布司他。本发明首次公开了以杂质3‑甲酰基非布司他为起始原料，经过官能团的转化即醛基转化为氰基，合成非布司他的新方法。该合成方法具有操作方便，合成工艺简单，收率高等特点。

  公开号：

  CN108299335A
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 非布司他杂质26
  参考文献：
  名称：

  HIGH-PURITY FEBUXOSTAT AND THE METHOD FOR PREPARATION

  摘要：

  一种纯度不低于99.0%的非布索他制备方法及其制备方法和药物组合物。制备方法包括在混合溶剂中重结晶非布索他。所述药物组合物可用于制造用于治疗与高尿酸血症相关疾病的药物。

  公开号：

  US20110282069A1

文献信息

• TREATMENT ACTIVITY AND NURSING VALUES OF A HETEROCYCLIC COMPOUND COMBINED WITH ASPIRIN ON TRAUMATIC ARTHRITIS
  作者：J. Xu、Y. Li、X. Zhao、H. Yang、L. Wang

  DOI：10.1134/s0022476621100103

  日期：2021.10
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-[3-CYANO-4-(2-METHYLPROPOXY)PHENYL]-4-METHYLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE 2-[3-CYANO-4-(2-MÉTHYLPROPOXY)PHÉNYL]-4-MÉTHYLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIQUE ET SES SELS ACCEPTABLES SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011141933A2

  公开（公告）日：2011-11-17

  Disclosed are novel and improved processes for the preparation of 2-[3-cyano-4-(2-methylpropoxy)phenyl]^l-methyl thiazole-5-carboxylic acid compound of Formula- 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof. Novel processes for the preparation of crystalline forms of 2-[3-cyano-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid compound of Formula-1 and its intermediates are also provided. (I)