(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1426912-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1426912-55-1
• 化学式: C₂₃H₃₅BO₁₂
• 分子量: 514.335
• InChiKey: YJODKXGJDWHQJA-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Rewriting the bacterial glycocalyx via Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  铃木-宫浦交叉耦合被用于将新型碳水化合物基硼酸选择性地耦合到大肠杆菌表面的非天然氨基酸上。通过这种方式，温和的金属催化细胞开关使得通过原核生物O-糖基化模拟体调节与生物分子伙伴的相互作用成为可能。

  DOI：

  10.1039/c3cc38824g
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 Schwartz's reagent 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Rewriting the bacterial glycocalyx via Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  铃木-宫浦交叉耦合被用于将新型碳水化合物基硼酸选择性地耦合到大肠杆菌表面的非天然氨基酸上。通过这种方式，温和的金属催化细胞开关使得通过原核生物O-糖基化模拟体调节与生物分子伙伴的相互作用成为可能。

  DOI：

  10.1039/c3cc38824g