methyl (2S,3S)-3-chloro-2-hydroxybutyrate | 613669-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-chloro-2-hydroxybutyrate
• 英文别名: Methyl (2S,3S)-3-chloro-2-hydroxybutanoate
• CAS: 613669-24-2
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• 分子量: 152.578
• InChiKey: QRKFFJZURQPPGD-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-chloro-2-hydroxybutyrate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋醛通过不对称烯丙酸酯γ加成的动力学拆分：（+）-木糖内酯A的合成

  摘要：

  由（2-）丁二酸2-甲基丁酯-2，3-二烯酸叔丁酯以线性三步顺序合成了（+）-木糖基内酯A。合成的关键要素包括通过烯丙酸酯γ加成反应生成外消旋2-硅烷氧基醛的动力学拆分，从而生成单一异构体的γ加合物，以及随后的金催化形成丁烯内酯核。对于一般方法，还可以对几种外消旋的2-甲硅烷基乙氧基醛进行动力学拆分，从而以高水平的立体选择性提供不寻常的抗-Felkin-Anh加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02982
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyloxiranecarboxylate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到methyl (2S,3S)-3-chloro-2-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  外消旋醛通过不对称烯丙酸酯γ加成的动力学拆分：（+）-木糖内酯A的合成

  摘要：

  由（2-）丁二酸2-甲基丁酯-2，3-二烯酸叔丁酯以线性三步顺序合成了（+）-木糖基内酯A。合成的关键要素包括通过烯丙酸酯γ加成反应生成外消旋2-硅烷氧基醛的动力学拆分，从而生成单一异构体的γ加合物，以及随后的金催化形成丁烯内酯核。对于一般方法，还可以对几种外消旋的2-甲硅烷基乙氧基醛进行动力学拆分，从而以高水平的立体选择性提供不寻常的抗-Felkin-Anh加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02982

文献信息

• Formal total synthesis of (-)-indolmycin.
  作者：Hiroyuki AKITA、Tomoko KAWAGUCHI、Yuko ENOKI、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.323

  日期：——

  (+)-Indolmycenic ester 4, a key intermediate for the synthesis of (-)-indolmycin (1), was prepared from (2S, 3R)-epoxybutyrate 5 via (2S, 3S)-2-hydroxy-3-chlorobutyrate 6 or (2R, 3R)-2-mesyloxy-3-hydroxybutyrate 12, which were obtained by lipase-catalyzed kinefic resolution of the corresponding 2-acetates.

  (+)-吲哚霉素酯 4 是合成(-)-吲哚霉素 (1) 的关键中间体，由(2S, 3R)-环氧丁酸酯 5 通过(2S, 3S)-2-羟基-3-氯丁酸酯 6 或(2R, 3R)-2-甲酰氧基-3-羟基丁酸酯 12 制备而成。
• Synthesis of (+)-Hypoxylactone through Allenoate γ-Addition: Revision of Stereochemistry
  作者：Gyungah Pak、Euijin Park、Saehansaem Park、Jimin Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02194

  日期：2020.11.6

  A synthesis of (+)-hypoxylactone has been accomplished in four steps starting from the allenoate γ-addition of threo-3-chloro-2-silyoxybutanals, leading to the revision of stereochemistry. The key was the discovery of control elements required to matching/mismatching cases in the allenoate γ-addition to provide the desired adducts as a single isomer. The utility of the γ-adduct was demonstrated with

  （+）-羟丙内酯的合成已从苏氨酸-3-氯-2-甲硅烷氧基丁醛的脲基酸酯γ加成开始的四个步骤中完成，从而导致立体化学的修订。关键是发现在烯丙酸酯γ加成中匹配/不匹配情况所需的控制元素，以提供所需的加合物作为单个异构体。通过Au（I）催化的环化反应可提供（+）-xylogiblactonetone A，从而证明了γ加合物的用途。使用Ag 2 O是环氧化防止γ-内酯环差向异构化的关键。
• AKITA, HIROYUKI;KAWAGUCHI, TOMOKO;ENOKI, YUKO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 323-328
  作者：AKITA, HIROYUKI、KAWAGUCHI, TOMOKO、ENOKI, YUKO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——