[5-(2-amino-5-methylsulfanylthiazol-4-yl)furan-2-yl]phosphonic acid diethyl ester | 1171112-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [5-(2-amino-5-methylsulfanylthiazol-4-yl)furan-2-yl]phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 1171112-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₄PS₂
• 分子量: 348.384
• InChiKey: UXMDYZSPGJELKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-amino-5-methylsulfanylthiazol-4-yl)furan-2-yl]phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到2-amino-5-methylsulfanyl-4-[2-(5-phosphono)furanyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  膦二酰胺前药的发现及其在一系列果糖1,6-双磷酸酶抑制剂的口服中的应用。

  摘要：

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。

  DOI：

  10.1021/jm8001235
• 作为产物：
  描述：

  [5-(2-methylsulfanylacetyl)furan-2-yl]phosphonic acid diethyl ester 、 硫脲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到[5-(2-amino-5-methylsulfanylthiazol-4-yl)furan-2-yl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦二酰胺前药的发现及其在一系列果糖1,6-双磷酸酶抑制剂的口服中的应用。

  摘要：

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。

  DOI：

  10.1021/jm8001235