4-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1261222-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1261222-55-2
• 化学式: C₆₁H₅₄O₁₅S
• 分子量: 1059.16
• InChiKey: DVYRPDBWCXDUAW-YWJTXZKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯硫氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅合成VII型B组链球菌多糖和二聚体的重复单元。

  摘要：

  VII型B组链球菌荚膜多糖的六糖重复单元的首次合成是通过单罐糖基化策略实现的。还通过一锅糖基化合成该重复单元的二聚体，以首先获得主链六糖，然后与侧链三糖供体一锅双糖基化。所有糖基化反应均具有出色的立体选择性，这利用了新的立体特异性α-糖基化方法和邻基团对1,2-反式糖基化的参与作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00653
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以74%的产率得到4-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘-氰基硼氢化钠介导的吡喃吡喃糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛的还原性开环。

  摘要：

  快速，有效和方便的方法，用于单糖和二糖的O- / S-烷基/芳基糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛的区域特异性还原开环，从而导致相应的6-O-排他性形成报道了在分子碘存在下使用氰基硼氢化钠的苄基醚。已经观察到，在所研究的条件下，常见的保护基如醚和酯具有良好的耐受性。当应用于葡糖胺衍生的亚苄基乙缩醛时，该反应被证明是不成功的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.013

文献信息

• Iodine–sodium cyanoborohydride-mediated reductive ring opening of 4,6-O-benzylidene acetals of hexopyranosides
  作者：Kaki Venkata Rao、Premanand R. Patil、Sridhar Atmakuri、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.013

  日期：2010.12

  A quick, efficient and convenient method for the regiospecific reductive ring opening of 4,6-O-benzylidene acetals of O-/S-alkyl/aryl glycosides of mono- and disaccharides, leading to the exclusive formation of the corresponding 6-O-benzyl ethers, using sodium cyanoborohydride in the presence of molecular iodine, is reported. It has been observed that common protecting groups such as ethers and esters

  快速，有效和方便的方法，用于单糖和二糖的O- / S-烷基/芳基糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛的区域特异性还原开环，从而导致相应的6-O-排他性形成报道了在分子碘存在下使用氰基硼氢化钠的苄基醚。已经观察到，在所研究的条件下，常见的保护基如醚和酯具有良好的耐受性。当应用于葡糖胺衍生的亚苄基乙缩醛时，该反应被证明是不成功的。
• One-Pot Synthesis of the Repeating Unit of Type VII Group B <i>Streptococcus</i> Polysaccharide and the Dimer
  作者：Han Zhang、Liming Shao、Xiaohan Wang、Yanxin Zhang、Zhongwu Guo、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00653

  日期：2019.4.5

  The first synthesis of the hexasaccharide repeating unit of type VII group B Streptococcus capsular polysaccharide was achieved by a one-pot glycosylation strategy. The dimer of this repeating unit was also synthesized by one-pot glycosylation to achieve the backbone hexasaccharide first followed by one-pot dual glycosylations with the side-chain trisaccharide donor. All glycosylation reactions gave

  VII型B组链球菌荚膜多糖的六糖重复单元的首次合成是通过单罐糖基化策略实现的。还通过一锅糖基化合成该重复单元的二聚体，以首先获得主链六糖，然后与侧链三糖供体一锅双糖基化。所有糖基化反应均具有出色的立体选择性，这利用了新的立体特异性α-糖基化方法和邻基团对1,2-反式糖基化的参与作用。