(+/-)-(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-2-enoic acid | 1263068-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 1263068-00-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: IMJYPMVMLFNRHS-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-2-enoic acid 、 (1-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(+/-)-(E)-(1-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl)-1H-1,2,3-tri-azol-4-yl)methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由二醇前体合成新的各种大环化合物

  摘要：

  介绍了由两个易于访问的构建基块组成的，具有不同环大小的各种大环化合物库的形成。二醇前体与亲电试剂反应生成17元亚硫酸盐和19元丙二酸酯，收率34-79％。二醇前体的二醛类似物的双还原胺化导致15元胺的产率为9％至60％，反映出基于空间环境的反应性差异很大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.071
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-2-enoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以89%的产率得到(+/-)-(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由二醇前体合成新的各种大环化合物

  摘要：

  介绍了由两个易于访问的构建基块组成的，具有不同环大小的各种大环化合物库的形成。二醇前体与亲电试剂反应生成17元亚硫酸盐和19元丙二酸酯，收率34-79％。二醇前体的二醛类似物的双还原胺化导致15元胺的产率为9％至60％，反映出基于空间环境的反应性差异很大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.071

文献信息

• Synthesis of new diverse macrocycles from diol precursors
  作者：Charlotte M. Madsen、Martin Hansen、Marie V. Thrane、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.071

  日期：2010.12

  of diverse macrocycles with different ring sizes from two easily accessible building blocks is presented. Reacting diol precursors with electrophilic reagents lead to 17-membered sulfites and 19-membered malonates in 34–79% yield. Double-reductive amination of dialdehyde analogs of the diol precursors leads to 15-membered amines in yields ranging from 9 to 60%, reflecting large differences in reactivity

  介绍了由两个易于访问的构建基块组成的，具有不同环大小的各种大环化合物库的形成。二醇前体与亲电试剂反应生成17元亚硫酸盐和19元丙二酸酯，收率34-79％。二醇前体的二醛类似物的双还原胺化导致15元胺的产率为9％至60％，反映出基于空间环境的反应性差异很大。