2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)]-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 638164-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)]-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 638164-38-2
• 化学式: C₁₀₁H₈₂Cl₃NO₃₀
• 分子量: 1896.11
• InChiKey: HEPLIUHEBANQPA-UIZBRYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.41
• 重原子数：
  135.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  386.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-6-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)]-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-Xylp-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-Manp-(1->3)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-Xylp-(1->2)]-4,6-di-O-benzoyl-α-D-Manp-(1->3)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-Xylp-(1->4)]-2-O-acetyl-6-O-benzoyl-α-D-Manp
  参考文献：
  名称：

  简便地合成新孢子虫血清型B的O-去乙酰化GXM的七糖重复单元。

  摘要：

  七糖，β-D-Xylp-（1-> 2）-alpha-D-Manp-（1-> 3）-[β-D-Xylp-（1-> 2）]-alpha-D -Manp-（1-> 3）-[beta-D-GlcpA-（1-> 2）] [beta-D-Xylp-（1-> 4）]-alpha-D-Manp合成了来自新隐球菌血清B的胞外多糖的单元，作为其甲基糖苷。因此，2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-曼酰吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）和烯丙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃喃糖基-（1→2）-4,6-二-O-苯甲酰基-α-D-甘露比山py糖（8）通过简单转化将相应的单糖衍生物偶联，得到（1-> 3）-连接的四糖9。9的脱芳基反应，然后形成三氯乙酰亚氨酸生成四糖供体11。甲基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.049
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)]-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-diaza-bicyclo[5.4.0]undecene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)]-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  简便地合成新孢子虫血清型B的O-去乙酰化GXM的七糖重复单元。

  摘要：

  七糖，β-D-Xylp-（1-> 2）-alpha-D-Manp-（1-> 3）-[β-D-Xylp-（1-> 2）]-alpha-D -Manp-（1-> 3）-[beta-D-GlcpA-（1-> 2）] [beta-D-Xylp-（1-> 4）]-alpha-D-Manp合成了来自新隐球菌血清B的胞外多糖的单元，作为其甲基糖苷。因此，2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-曼酰吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）和烯丙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃喃糖基-（1→2）-4,6-二-O-苯甲酰基-α-D-甘露比山py糖（8）通过简单转化将相应的单糖衍生物偶联，得到（1-> 3）-连接的四糖9。9的脱芳基反应，然后形成三氯乙酰亚氨酸生成四糖供体11。甲基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.049

文献信息

• Facile syntheses of the hexasaccharide repeating unit of the exopolysaccharide from Cryptococcus neoformans serovar A
  作者：Jianjun Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00391-2

  日期：2003.9

  Two hexasaccharides, beta-D-Xyip-(1 --> 2)-alpha-D-Manp-(1 --> 3)-[beta-D-Xylp-(1 --> 42)-]alpha-D-Manp-(1--> 3)-[beta-D-GlcpA-(1 --> 2)-]alpha-D-Manp and beta-D-GlcpA-(1 --> 2)-[beta-D-Manp-(1 --> 3)-[beta-D-XylP-(1 --> 2)-]alpha-D-Manp-(1 --> 3)-]alpha-D-Manp, the repeating unit of the exopolysaccharide from Cryptococcus neoformans serovar A, were synthesized as their methyl glycosides in a regio- and stereoselective manner. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.