(2R,3S,12bR)-methyl 2-methyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate | 1256944-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,12bR)-methyl 2-methyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,12bR)-2-methyl-4-oxo-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 1256944-46-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: LGJOXHMXBWXZNF-KMUNFCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 dimethyl (R)-2-(4-oxobutan-2-yl)malonate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R,12bS)-methyl 2-methyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate 、 (2R,3S,12bR)-methyl 2-methyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler /内酰胺化级联的吲哚并喹啉类化合物的非对映选择性合成

  摘要：

  通过Pictet-Spengler /内酰胺化级联序列，实现了采用顺式H2 / H12b几何结构的高度官能化的吲哚并[2,3-α]喹唑烷类的非对映选择性合成。C2，C3和C12b处的绝对立体化学由迈克尔加成物的最初手性决定，该手性是通过将丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和醛进行有机催化的共轭加成反应而形成的。

  DOI：

  10.1021/ol101922h

文献信息

• Diastereoselective Syntheses of Indoloquinolizidines by a Pictet−Spengler/Lactamization Cascade
  作者：Huihui Fang、Xiaoyu Wu、Linlin Nie、Xiaoyang Dai、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol101922h

  日期：2010.12.3

  adopting a cis H2/H12b geometry has been realized by a Pictet−Spengler/lactamization cascade sequence. The absolute stereochemistry at C2, C3, and C12b was governed by the originally created chirality of the Michael adduct through organocatalyzed conjugate addition of dialkyl malonates to α,β-unsaturated aldehydes.

  通过Pictet-Spengler /内酰胺化级联序列，实现了采用顺式H2 / H12b几何结构的高度官能化的吲哚并[2,3-α]喹唑烷类的非对映选择性合成。C2，C3和C12b处的绝对立体化学由迈克尔加成物的最初手性决定，该手性是通过将丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和醛进行有机催化的共轭加成反应而形成的。