[(2R,3S,4R,5R)-2-ethenyl-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] 4-methoxybenzoate | 1261151-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-2-ethenyl-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1261151-87-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: JROMSXBGDXPCGO-CUDBPUKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 [(2R,3S,4R,5R)-2-ethenyl-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-和γ，δ-烯丙二醇的金属催化环醚化反应：合成氧杂环化合物的化学，区域和立体控制

  摘要：

  导致多种功能化对映体纯的四氢呋喃，二氢吡喃和四氢氧杂环丁烷的通用路线基于β，γ-和γ-δ-炔烃的化学，区域和立体控制的金属催化的氧化环化反应，这些反应很容易由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛。使用Pd II，Pt II，Au III或La III盐作为催化剂，可以对映获得纯对映体形式的不同尺寸的oxacycles。通常，化学选择性环化反应仅通过仲羟基的攻击而发生（除了苯基β，γ-炔二醇3b和3d的氧溴化作用））为烯丙基碳原子。区域和立体控制问题主要受金属催化剂和取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201001520

文献信息

• Metal-Catalyzed Cycloetherification Reactions of β,γ- and γ,δ-Allendiols: Chemo-, Regio-, and Stereocontrol in the Synthesis of Oxacycles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1002/chem.201001520

  日期：2010.11.22

  and stereocontrolled metal‐catalyzed oxycyclization reactions of β,γ‐ and γ,δ‐allendiols, which were readily prepared from (R)‐2,3‐O‐isopropylideneglyceraldehyde. The application of PdII, PtII, AuIII, or LaIII salts as the catalysts gives controlled access to differently sized oxacycles in enantiopure form. Usually, chemoselective cyclization reactions occurred exclusively by attack of the secondary hydroxy

  导致多种功能化对映体纯的四氢呋喃，二氢吡喃和四氢氧杂环丁烷的通用路线基于β，γ-和γ-δ-炔烃的化学，区域和立体控制的金属催化的氧化环化反应，这些反应很容易由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛。使用Pd II，Pt II，Au III或La III盐作为催化剂，可以对映获得纯对映体形式的不同尺寸的oxacycles。通常，化学选择性环化反应仅通过仲羟基的攻击而发生（除了苯基β，γ-炔二醇3b和3d的氧溴化作用））为烯丙基碳原子。区域和立体控制问题主要受金属催化剂和取代基的性质影响。