benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-5,6-unhydro-α-D-glucopyranoside | 1264439-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-5,6-unhydro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S)-5-hydroxy-6-methylidene-2,4-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1264439-02-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: LICHCMBMDBRREB-YSFYHYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-5,6-unhydro-α-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-5,6-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过6-脱氧-AltdiNAc合成致病菌中独特的壬基吡喃糖苷伪氨基酸

  摘要：

  描述了伪氨基酸的化学合成。从N-乙酰基葡糖胺开始，通过立体转化进行脱氧和脱氧胺化反应，得到6-脱氧-AltdiNAc，其是伪氨基酸的生物合成的关键中间体。随后，通过6-脱氧-AltdiNAc与溴代甲基丙烯酸酯衍生物的In-介导的烯丙基化，然后进行臭氧分解和水解，进行延伸反应，得到了所需的伪氨基酸。此外，我们证明了用伪氨基酸的亚磷酸二苄基酯衍生物作为糖基供体进行糖基化以提供二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.078
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-5,6-unhydro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过6-脱氧-AltdiNAc合成致病菌中独特的壬基吡喃糖苷伪氨基酸

  摘要：

  描述了伪氨基酸的化学合成。从N-乙酰基葡糖胺开始，通过立体转化进行脱氧和脱氧胺化反应，得到6-脱氧-AltdiNAc，其是伪氨基酸的生物合成的关键中间体。随后，通过6-脱氧-AltdiNAc与溴代甲基丙烯酸酯衍生物的In-介导的烯丙基化，然后进行臭氧分解和水解，进行延伸反应，得到了所需的伪氨基酸。此外，我们证明了用伪氨基酸的亚磷酸二苄基酯衍生物作为糖基供体进行糖基化以提供二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.078

文献信息

• Synthesis of pseudaminic acid, a unique nonulopyranoside derived from pathogenic bacteria through 6-deoxy-AltdiNAc
  作者：Yong Joo Lee、Akemi Kubota、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.078

  日期：2011.1

  Chemical synthesis of pseudaminic acid is described. Starting from N-acetylglucosamine, deoxygenation and deoxyamination with stereo-inversion afforded 6-deoxy-AltdiNAc, which is the key intermediate for the biosynthesis of pseudaminic acid. Subsequently, the elongation reaction via In-mediated allylation of 6-deoxy-AltdiNAc with bromomethacrylate ester derivative followed by ozonolysis and hydrolysis

  描述了伪氨基酸的化学合成。从N-乙酰基葡糖胺开始，通过立体转化进行脱氧和脱氧胺化反应，得到6-脱氧-AltdiNAc，其是伪氨基酸的生物合成的关键中间体。随后，通过6-脱氧-AltdiNAc与溴代甲基丙烯酸酯衍生物的In-介导的烯丙基化，然后进行臭氧分解和水解，进行延伸反应，得到了所需的伪氨基酸。此外，我们证明了用伪氨基酸的亚磷酸二苄基酯衍生物作为糖基供体进行糖基化以提供二糖。