5,5-dimethyl-6-phenyloxan-2-one | 20215-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-6-phenyloxan-2-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-6-phenyl-tetrahydro-pyran-2-one；5,5-Dimethyl-6-phenyl-tetrahydro-pyran-2-on；5-Hydroxy-4,4-dimethyl-5-phenylpentansaeure-lacton
• CAS: 20215-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HYVDIUVMNDFQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5,5-dimethyl-6-phenyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  352.一些支链一元羧酸的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001741

文献信息

• Efficient Transfer of Chelating Amides into Different Types of Esters and Lactones
  作者：Uwe Jakob、Stephan Mundinger、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/ejoc.201402843

  日期：2014.11

  corresponding esters despite the fact that the former are thermodynamically more stable. The transformations are mediated by the coordination of CuI by a chelating entity. The resulting weakening of the amide bond allows for nucleophilic attack by alcoholic hydroxyl functions. The principle is demonstrated for a wide variety of transformations, leading to different kinds of esters and lactones.

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。
• Julia; Rouault, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1833,1839
  作者：Julia、Rouault

  DOI：——

  日期：——