4,5α-epoxy-17-methyl-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one | 646032-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,5α-epoxy-17-methyl-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one
• 英文别名: 4,5α-epoxy-17-methyl-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]-morphinan-6-one；4,5alpha-Epoxy-17-methyl-14beta-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one；(4R,4aS,7aR,12bS)-3-methyl-4a-(3-phenylpropoxy)-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 646032-55-5
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: IPZBCWZZXNFUPV-HMNRDNJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-109 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-17-methyl-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 碳酸氢钠 、 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以82%的产率得到4,5α-epoxy-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [DE] MORPHINANDERIVATE UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE SUBSTITUIERT IN POSITION 14, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG
  [EN] MORPHINAN DERIVATIVES THE QUATERNARY AMMONIUM SALTS THEREOF SUBSTITUTED IN POSITION 14, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] DERIVES DE MORPHINANE ET LEURS SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE SUBSTITUES EN POSITION 14, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004005294A3
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-14β-(3-phenylpropyloxy)morphinan-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 40.42h， 生成 4,5α-epoxy-17-methyl-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。21.μ阿片受体拮抗剂环丙啶的新颖的4-烷氧基和14-苯基丙氧基衍生物。

  摘要：

  描述了新的嘧啶衍生物的合成，生物学和药理学评价。使用受体结合测定法评估它们在μ，δ和κ阿片样物质受体上的结合亲和力。观察到这些化合物的亲和力对位置4上的取代基的特性和长度敏感。环丙啶（1）的4​​-烷氧基和其4-丁氧基类似物2的进一步延长对μ阿片样物质受体是有害的。亲和力。在苄氧基的情况下，在C-4处引入芳基烷氧基不会增加mu亲和力，而苯基丙氧基会降低mu亲和力。与参照化合物相比，δ和κ亲和力也降低了。通过引入14-苯基丙氧基基团，在μ阿片样物质受体上的亲和力显着增加。还观察到在δ和κ受体上的亲和力增加。这些发现提供了进一步的证据，表明第14位的取代基的性质对吗啡喃与阿片样物质受体相互作用的能力有重大影响。在[（35）S] GTPgammaS结合测定中，所有测试的化合物均为mu和delta受体的部分激动剂。化合物8和17在κ受体上显示出拮抗作用，而化合物7在该受体上显示出部分激动剂活性。含

  DOI：

  10.1021/jm031126k
• 作为试剂：
  描述：

  4,5α-epoxy-17-methyl-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]-3-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy]morphinan-6-one 、 溴化钾 在 钯 二氯甲烷 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 yellowish oil 、 甲醇 、 4,5α-epoxy-17-methyl-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 40.0~109.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 4,5α-epoxy-17-methyl-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Morphinan derivatives, the quaternary ammonium salts thereof substituted in position 14, method for production and use thereof

  摘要：

  本发明涉及一类在14位取代的吗啡烷化合物和其季铵盐，可用作高活性止痛药或阿片类拮抗剂。本发明还涉及药学上可接受的盐和易于制备的衍生物，其生产过程及在制药专业中的应用。

  公开号：

  US07655671B2

文献信息

• Morphinan derivatives the quaternary ammonium salts thereof substituted in position 14, method for production and use thereof
  申请人：Schmidhammer Helmut

  公开号：US20050182258A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a class of morphinan compounds and quaternary ammonium salts thereof, substituted in Position 14, which may be used as highly active analgesics or also as opioid antagonists. The present invention also relates to the pharmaceutically acceptable salts and easily produced derivatives thereof, a process for the production thereof and use thereof in the production of pharmaceutical specialities.

  本发明涉及一类在14位取代的吗啡型化合物和季铵盐，可用作高效镇痛剂或阿片受体拮抗剂。本发明还涉及药物可接受的盐和易于制备的衍生物，其制备方法及在制备药物专用品中的应用。
• MORPHINANDERIVATE SUBSTITUIERT IN POSITION 14 UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1554282B1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US7655671B2
  申请人：——

  公开号：US7655671B2

  公开（公告）日：2010-02-02