(2R,4S)-4-{(4S,5R,6R)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-methyl-pentanal | 136764-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-4-{(4S,5R,6R)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-methyl-pentanal
• 英文别名: (2R,4S)-4-[(4S,5R,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentanal
• CAS: 136764-50-6
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 400.674
• InChiKey: OEWPZWJKJJJDFO-UPQMVPBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4S)-4-{(4S,5R,6R)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic spiroketalization as an efficient method of stereochemical communication

  摘要：

  A thermodynamically controlled spiroketalization reaction is reported that provides an effective method for controlling the stereochemistry at multiple centers relative to an initial element of stereogenicity.

  DOI：

  10.1021/jo00022a003