ethyl 2-cyclopent-2-en-1-ylprop-2-enoate | 119946-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclopent-2-en-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 119946-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BFSCWMBQEVLVQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopent-2-en-1-ylprop-2-enoate 在 palladium diacetate manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,6aR)-3-Methylene-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular acryloxypalladation. Stereospecific synthesis of ring fused unsaturated α-methylene γ-butyrolactones

  摘要：

  The intramolecular carboxypalladation reaction [Pd(OAc)(2) 5 mol% NaOAc 2 eq, O-2, THF, rt] of 2-(2-Cycloalken-1-yle) propenoic acids yields ring fused alpha-methylene gamma-butyrolactones with good yields (75-80%). (C) 1997, Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02444-6
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-cyclopent-2-en-1-ylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular acryloxypalladation. Stereospecific synthesis of ring fused unsaturated α-methylene γ-butyrolactones

  摘要：

  The intramolecular carboxypalladation reaction [Pd(OAc)(2) 5 mol% NaOAc 2 eq, O-2, THF, rt] of 2-(2-Cycloalken-1-yle) propenoic acids yields ring fused alpha-methylene gamma-butyrolactones with good yields (75-80%). (C) 1997, Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02444-6

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular vinylation of cyclic alkenes
  作者：Richard C. Larock、William H. Gong

  DOI：10.1021/jo00270a011

  日期：1989.4
• LAROCK, RICHARD C.;GONG, WILLIAM H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2047-2050
  作者：LAROCK, RICHARD C.、GONG, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——