2,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl prop-2-ynyl carbonate | 1446518-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 1446518-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PXGCKTPVBGKLJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl prop-2-ynyl carbonate 、 苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-dimethyl-2-(3-phenoxyprop-1-en-2-yl)cyclohexane-1,3-dione 、 2,5-dimethyl-2-(2-phenoxyallyl)cyclohexane-1,3-dione 、 2,5-dimethyl-2-(3-phenoxyprop-1-en-2-yl)cyclohexane-1,3-dione 、 2,5-dimethyl-2-(2-phenoxyallyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative Alkenylation of Enolates

  摘要：

  A palladium-catalyzed decarboxylative alkenylation of stabilized enolates has been developed, which gives rise to alkenylated dicarbonyl products from enol carbonates regioselectively with concomitant installation of a quaternary all-carbon center. The broad scope of the reaction has been demonstrated by successfully utilizing a range of enolates and external phenol nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol401729m
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl prop-2-ynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative Alkenylation of Enolates

  摘要：

  A palladium-catalyzed decarboxylative alkenylation of stabilized enolates has been developed, which gives rise to alkenylated dicarbonyl products from enol carbonates regioselectively with concomitant installation of a quaternary all-carbon center. The broad scope of the reaction has been demonstrated by successfully utilizing a range of enolates and external phenol nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol401729m