methyl 9,10-dihydro-5-(1'-oxopropyl)-2-methoxy-7-methylphenanthrene-8a(6H)-carboxylate | 906449-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 9,10-dihydro-5-(1'-oxopropyl)-2-methoxy-7-methylphenanthrene-8a(6H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methoxy-7-methyl-5-propanoyl-9,10-dihydro-6H-phenanthrene-8a-carboxylate
• CAS: 906449-83-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: XABRILAORWDSLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9,10-dihydro-5-(1'-oxopropyl)-2-methoxy-7-methylphenanthrene-8a(6H)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-((4R,4aS,10aR)-7-Methoxy-10a-methoxymethoxymethyl-2-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-phenanthren-4-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类二异氰基二十二烷的正式全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已完成具有有效抗疟疾性质的海洋二萜类二异氰基二十二烷的正式全合成。合成开始于菲类前体，其通过分子内迈克尔反应转化为pyr来源的中间体。氮功能是通过双重Curtius反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol061228f
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(3-甲氧基苯基)乙烷 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 9,10-dihydro-5-(1'-oxopropyl)-2-methoxy-7-methylphenanthrene-8a(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类二异氰基二十二烷的正式全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已完成具有有效抗疟疾性质的海洋二萜类二异氰基二十二烷的正式全合成。合成开始于菲类前体，其通过分子内迈克尔反应转化为pyr来源的中间体。氮功能是通过双重Curtius反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol061228f

文献信息

• A Formal Total Synthesis of the Marine Diterpenoid Diisocyanoadociane
  作者：Kelly A. Fairweather、Lewis N. Mander

  DOI：10.1021/ol061228f

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] A formal total synthesis of diisocyanoadociane, a marine diterpenoid with potent antimalarial properties, has been completed. The synthesis begins with a phenanthrenoid precursor that is transformed into a pyrene-derived intermediate by means of an intramolecular Michael reaction. Nitrogen functionality is introduced via a double Curtius reaction.

  [结构：见正文]已完成具有有效抗疟疾性质的海洋二萜类二异氰基二十二烷的正式全合成。合成开始于菲类前体，其通过分子内迈克尔反应转化为pyr来源的中间体。氮功能是通过双重Curtius反应引入的。