2-methyl-6-octen-3-yne-2,5-diol | 78957-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-octen-3-yne-2,5-diol
• 英文别名: 2-methyl-oct-6t-en-3-yne-2,5-diol；2-Methyl-oct-6t-en-3-in-2,5-diol；(E)-2-methyloct-6-en-3-yne-2,5-diol
• CAS: 78957-32-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YNCCYXQNJFOJAR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-octen-3-yne-2,5-diol 在 吡啶 、 溴 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Bromo-2,2-dimethyl-5-((E)-propenyl)-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-methyl-6-octen-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078

文献信息

• Regiocontrolled hydration of 2-butyne-1,4-diol derivatives to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanones. Practical synthesis of bullatenone and geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00406a066

  日期：1981.8
• Nogaideli et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 116; engl. Ausg. S. 116
  作者：Nogaideli et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled Formation of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-furanones from 2-Butyne-1,4-diol Derivatives. Synthesis of Bullatenone and Geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3078

  日期：1983.10

  Two new methods for selective hydration of 1,1,4-trisubstituted 2-butyne-1,4-diols (1) to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanone derivatives are reported. The first involves selective monoacetylation of the less hindered hydroxyl group of 1 followed by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization to give 3-acetoxy-2,2,5-trisubstituted 2,5-dihydrofurans (2). Final hydrolysis yielded 2,2,5-trisubstituted 4

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，