2-Hexanone, 1,1,4-tribromo-5-methyl- | 90466-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hexanone, 1,1,4-tribromo-5-methyl-
• 英文别名: 1,1,4-tribromo-5-methylhexan-2-one
• CAS: 90466-30-1
• 化学式: C₇H₁₁Br₃O
• 分子量: 350.876
• InChiKey: WMPQYJRIQFRWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.929±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三溴乙醛 、 3-甲基-1-丁烯 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-tribromomethyltetrahydrofuran 、 2-Hexanone, 1,1,4-tribromo-5-methyl-
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化将烯丙基氯和溴代甲烷加成烯烃的过程；立体化学和力学研究

  摘要：

  路易斯酸催化的将氯醛和溴的烯加到烯烃上是完全区域特异性的，具有中等区域选择性的，并且常常是高度立体选择性的。除（-）-β-pine烯外，非对映选择性是路易斯酸的作用，在TiCl 4中基本上观察到定量不对称诱导。通过假设活性的亲核体具有诸如（1）之类的transoid结构，协调一致或快速的逐步机制起作用，以及产物形成主要通过烯烃与（1）的受最小阻碍的相遇配合物发生，可以令人满意地解释立体化学现象。但是，对于2-甲基丁-2-烯，有一些证据证明了另外的立体电子贡献，即顺式-影响'。X射线结构数据支持立体化学分配。形成酮，氢卤化的烯烃加合物或重排产物（主要是向中等反应性的烯烃添加），表明Friedel-Crafts型偶极中间体的参与。烯加成物本身可以通过偶极中间体或竞争性“一致”反应形成。由于观察到Wagner-Meerwein重排，所以步进机制必须在某些反应中起作用。烯烃的反应性在系列，通过竞争性技术来测量，向氯醛-的AlCl

  DOI：

  10.1039/p19840000315