(3S,4R)-3-(iso-propyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one | 1260789-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (3S,4R)-3-(iso-propyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-(nitromethyl)-3-propan-2-yl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1260789-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KTFYBGQWFULPLH-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-isopropyl-4-(nitromethyl)chroman-2-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以83%的产率得到(3S,4R)-3-(iso-propyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成/半缩醛化反应不对称合成顺式-3,4-二取代的色氨酸和二氢香豆素

  摘要：

  已经开发了各种醛和邻硝基乙烯基苯酚之间的有机催化多米诺迈克尔/半缩醛化反应。在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，可获得高至优异的收率（81–98％）和立体选择性（dr：86：14至> 99：1，ee 96至> 99％）顺式-3,4-二取代的色醇）。通过对多米诺骨牌产品进行脱羟基处理，可以得到相应的二取代的苯并二氢吡喃，收率好至极好（58–95％）。此外，用氯铬酸吡啶鎓氧化多米诺产物可提供高产率（65-83％）的3,4-二氢香豆素，而没有任何差向异构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000659

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael Addition−Hemiacetalization: A Route to Chiral Dihydrocoumarins, Chromanes, and 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Dengfu Lu、Yajun Li、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo101446d

  日期：2010.10.15

  Asymmetric tandem Michael addition−hemiacetalization between aliphatic aldehydes and (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols was investigated for constructing benzopyran backbones. Interestingly, the diastereo- and enantioselectivities changed markedly when the reaction was mediated by different types of secondary amine catalysts. The diphenylprolinol silyl ether 7 promoted the reaction with excellent enantioselectivities

  研究了脂族醛与（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚之间的不对称串联Michael加成-半缩醛化反应，以构建苯并吡喃骨架。有趣的是，当反应由不同类型的仲胺催化剂介导时，非对映选择性和对映选择性发生了显着变化。二苯基脯氨醇甲硅烷基醚7以优异的对映选择性（至多99％ee）促进反应，但具有适度的非对映选择性（2.8∶1至10∶1）。脯氨酰脯氨醇是另一种有效的催化剂。其中，l，l-脯氨醇脯氨酸5c被确定为最佳物种，显示出高催化活性，良好的对映选择性（高达89％ee）和出色的二立体选择性（高达50：1 dr）。事实证明，在此串联反应中，各种脂肪族醛和取代的（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚具有良好的耐受性。此外，在上述反应中产生的苯并二氢-2-醇3可以方便地转化为合成上和生物学上重要的手性二氢香豆素，苯并二氢吡喃和4 H-色烯衍生物。
• Asymmetric Synthesis of cis-3,4-Disubstituted Chromans and Dihydrocoumarins via an Organocatalytic Michael Addition/ Hemiacetalization Reaction
  作者：Dieter Enders、Chuan Wang、Xuena Yang、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/adsc.201000659

  日期：2010.11.22

  of diphenyl prolinol trimethylsilyl ether, cis-3,4-disubstituted chromanols are obtained in high to excellent yields (81–98%) and stereoselectivities (dr: 86:14 to >99:1, ee 96 to >99%). The corresponding disubstituted chromans are available by dehydroxylation of the domino products in good to excellent yields (58–95%). Furthermore, oxidation of the domino products with pyridinium chlorochromate provided

  已经开发了各种醛和邻硝基乙烯基苯酚之间的有机催化多米诺迈克尔/半缩醛化反应。在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，可获得高至优异的收率（81–98％）和立体选择性（dr：86：14至> 99：1，ee 96至> 99％）顺式-3,4-二取代的色醇）。通过对多米诺骨牌产品进行脱羟基处理，可以得到相应的二取代的苯并二氢吡喃，收率好至极好（58–95％）。此外，用氯铬酸吡啶鎓氧化多米诺产物可提供高产率（65-83％）的3,4-二氢香豆素，而没有任何差向异构。