6,8-dimethoxy-3-ethyl-1,2,3,4,7-pentahydrobenz[a]-anthracen-12(1H)-one | 474247-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-3-ethyl-1,2,3,4,7-pentahydrobenz[a]-anthracen-12(1H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-6,8-dimethoxy-2,3,4,7-tetrahydro-1H-benzo[a]anthracen-12-one
• CAS: 474247-34-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: WPWATMBGEBHGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3-ethyl-1,2,3,4,7-pentahydrobenz[a]-anthracen-12(1H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-brasiliquinone B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-brasiliquinone B

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-brasiliquinone B has been achieved via a Friedel-Crafts alkylation approach. In contrast, a Friedel-Crafts acylation approach for the synthesis of (+/-)-brasiliquinone B resulted in formation of A ring aromatized tetracyclic products. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00740-8
• 作为产物：
  描述：

  2-{(6-ethyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)methyl}-3-methoxybenzoic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到6,8-dimethoxy-3-ethyl-1,2,3,4,7-pentahydrobenz[a]-anthracen-12(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-brasiliquinone B

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-brasiliquinone B has been achieved via a Friedel-Crafts alkylation approach. In contrast, a Friedel-Crafts acylation approach for the synthesis of (+/-)-brasiliquinone B resulted in formation of A ring aromatized tetracyclic products. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00740-8

文献信息

• First total synthesis of (±)-brasiliquinone B
  作者：Mahesh L. Patil、Hanumant B. Borate、Datta E. Ponde、Baburao M. Bhawal、Vishnu H. Deshpande

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00766-2

  日期：1999.6

  Brasiliquinone B (2) was synthesized from 7-methoxy-1-tetralone in 8 steps making use of Friedel-Crafts alkylation as a key step. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (±)-brasiliquinone B
  作者：Mahesh L Patil、Hanumant B Borate、Datta E Ponde、Vishnu H Deshpande

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00740-8

  日期：2002.8

  The total synthesis of (+/-)-brasiliquinone B has been achieved via a Friedel-Crafts alkylation approach. In contrast, a Friedel-Crafts acylation approach for the synthesis of (+/-)-brasiliquinone B resulted in formation of A ring aromatized tetracyclic products. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.