(2S,3S,5aS,10aS)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-3-(2-methylpropyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione | 289635-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5aS,10aS)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-3-(2-methylpropyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione
• 英文别名: tetrahydrospirotryprostatin B；(2S,3S,5aS,10aS)-3-isobutyl-5a,6,7,8-tetrahydro-1H-spiro[dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,3'-indoline]-2',5,10(3H,10aH)-trione；(3S,5S,6S,9S)-6-(2-methylpropyl)spiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-5,3'-1H-indole]-2,2',8-trione
• CAS: 289635-93-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: OQRIHMBQZFQMID-IAGYGMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5aS,10aS)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-3-(2-methylpropyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 苯基溴化硒 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以10%的产率得到(2S,3S,5aS,10aR)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-10a-hydroxy-3-(2-methylpropyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirotryprostatin B的仿生全合成及其相关研究。

  摘要：

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo000306o
• 作为产物：
  描述：

  spirotryprostatin B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,5aS,10aS)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-3-(2-methylpropyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Total Synthesis of Spirotryprostatin B: Proof of Its Relative and Absolute Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2175::aid-anie2175>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis of Indolyldiketopiperazines with NBS
  作者：Yangmin Ma、Decheng Ren、Hao Wu、Jin Zhang、Tingting Feng、Yanchao Li

  DOI：10.1002/chir.22346

  日期：2014.12

  Two series of indolyldiketopiperazines were synthesized starting from methyl 1‐substituted‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline‐3‐carboxylate hydrochlorides via N‐bromo‐succinimide (NBS) as an important reagent. All eight compounds were characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and elemental analysis. Furthermore, the mechanisms of NBS‐reacted rearrangements are also discussed. Chirality 26:790–792

  由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为重要试剂，从1-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯盐酸盐开始合成了两个系列的吲哚基二酮哌嗪。所有八种化合物均通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​了表征。此外，还讨论了NBS反应重排的机制。手性26：790–792，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.