methanesulfonic acid 6-chlorohexa-3,5-dienyl ester | 275805-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 6-chlorohexa-3,5-dienyl ester
• CAS: 275805-00-0
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃S
• 分子量: 210.682
• InChiKey: CMVJBFWFMBCSQF-WJPDYIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 6-chlorohexa-3,5-dienyl ester 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(8-chloroocta-5,7-dienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Pitiamide A 的旋光计算、全合成和立体化学分配

  摘要：

  我们报告了从头计算和全合成的联合应用，以分配新天然产物的绝对构型。CHCl3 溶剂连续模型中的 (7S,10R)- 和 (7R,10R)-异构体的预期比旋光度分别确定为 +8 和 -39，通过电偶极子-磁的 CADPAC 计算-偶极极化张量。海洋代谢物的这两种立体异构体的全合成是通过利用 Evans 的恶唑烷酮烷基化、Negishi 的锆茂催化的不对称碳金属化的新型水加速改性以及通过三硝基苯胺烷基化进行的不寻常链段缩合的收敛策略实现的。活性酰胺。实验性旋光测量证实了计算旋光预测的结果。根据 NMR 比较，pitiamide A 的构型被指定为 (7R,10R)。这些研究强调了...的相当大的结构意义。

  DOI：

  10.1021/ja9945313
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(6-chlorohexa-3,5-dienyloxy)dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methanesulfonic acid 6-chlorohexa-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Pitiamide A 的旋光计算、全合成和立体化学分配

  摘要：

  我们报告了从头计算和全合成的联合应用，以分配新天然产物的绝对构型。CHCl3 溶剂连续模型中的 (7S,10R)- 和 (7R,10R)-异构体的预期比旋光度分别确定为 +8 和 -39，通过电偶极子-磁的 CADPAC 计算-偶极极化张量。海洋代谢物的这两种立体异构体的全合成是通过利用 Evans 的恶唑烷酮烷基化、Negishi 的锆茂催化的不对称碳金属化的新型水加速改性以及通过三硝基苯胺烷基化进行的不寻常链段缩合的收敛策略实现的。活性酰胺。实验性旋光测量证实了计算旋光预测的结果。根据 NMR 比较，pitiamide A 的构型被指定为 (7R,10R)。这些研究强调了...的相当大的结构意义。

  DOI：

  10.1021/ja9945313

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (E,E,E)-chlorotrienes: Efficient intermediates for the construction of all E conjugated polyenes
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01156-8

  日期：1997.7

  Stereoselective reduction of conjugated homopropargylic alcohols 1 followed by an elimination reaction, allows an efficient approach to stereodefined (E,E,E)-chlorotrienes. The interest of these chlorotrienes was illustrated by a stereocontrolled synthesis of navenone B and allE conjugated polyenes (trienes, tetraenes and hexaenes).

  立体选择性还原共轭均炔丙醇1，然后进行消除反应，可以实现立体定义的（E，E，E）-氯三烯的有效方法。这些碳三烯的兴趣通过navenone B和所有E共轭多烯（三烯，四烯和己烯）的立体控制合成得到了说明。