diethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl phosphate | 1292298-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl phosphate
• 英文别名: Diethyl 2-(4-hydroxy3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl phosphate；diethyl [2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] phosphate
• CAS: 1292298-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₉O₇P
• 分子量: 318.263
• InChiKey: SOCWUGCDRDJHFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl phosphate 在 水 作用下， 生成 高香草酸
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-diazoacetyl)-2-methoxyphenyl acetate 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d